4,4'-(3-氧杂戊烷二基二氧基)二苯甲醛 | 111550-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4'-(3-氧杂戊烷二基二氧基)二苯甲醛
• 英文名称: 4,4'-(2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))bisdibenzaldehyde
• 英文别名: 4,4'-(2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))dibenzaldehyde；4,4'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzaldehyde；4,4'-[(3-oxapentane-1,5-diyl)dioxy]dibenzaldehyde；1,7-bis-(4-formylphenyl)-1,4,7-trioxaheptane；1,7-bis-(p-benzaldehyde)-1,4,7-trioxaheptane；1,7-bis(4-formylphenyl)-1,4,7-trioxaheptane；4-[2-[2-(4-Formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 111550-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: JAIPDYDZPPCMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  499.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(3-氧杂戊烷二基二氧基)二苯甲醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-[2-[2-[4-(Hydroxymethyl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子模板通过分子内Cannizzaro反应进行拓扑上较远的醛的辅助低聚乙二醇脱对称

  摘要：

  可以通过分子内Cannizzaro反应相应的远端苯甲醛末端基团定量获得含有2–5个乙二醇单元并具有苯甲醇和苯甲酸端基的寡乙二醇链。如果形成具有适当阳离子的络合物以使两个醛基在空间上彼此靠近地限制在分子内氧化还原过程中，则该方法是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.015
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲醛钠盐 、 二氯乙醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4,4'-(3-氧杂戊烷二基二氧基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Belyakov, Sergei A.; Denisko, Olga V., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 611 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and spectral properties of new ethylene glycol bridged oxazol-5-ones: High Stokes' shift fluorophores sensitive to solvent polarity
  作者：Gulsiye Ozturk Urut、Dilek Bayramin、Serap Alp

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.092

  日期：2017.12

  384–418 nm and emission maxima at 430–607 nm, respectively. The solvatofluorism study of 3a and 3c revealed that their emission wavelengths are very sensitive to solvent polarity and are red shifted in polar solvents. 3a and 3c fluorophores exhibited high Stokes shift values between 4158 and 7921 cm− 1.

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• Organocatalyzed Step-Growth Polymerization through Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Synthesis of Chiral Polyesters
  作者：Anthony Martin、Frédéric Robert、Daniel Taton、Henri Cramail、Jean-Marc Vincent、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201402373

  日期：2014.9.8

  moderate degrees of polymerization were attained through this step‐growth polymerization. The enantioselectivity of the process was evaluated by using chiral HPLC analysis of the bis‐lactones resulting from a controlled chemoselective degradation of the polyesters. The best stereocontrol was reached for oligomers formed from bis‐anhydride and diol monomers bearing rigid aromatic spacers between the reactive

  金鸡纳生物碱催化前手性双酸酐与二醇的聚合反应可提供高收率和高水平立体控制性的手性聚酯。聚酯的结构由1 H和13确定进行13 C NMR分析，而尺寸排阻色谱法（SEC）和MALDI-TOF质谱法均可估算其大小，这表明通过这种逐步增长的聚合反应可达到中等程度的聚合度。该方法的对映选择性是通过对聚酯化学控制选择性降解产生的双内酯进行手性HPLC分析来评估的。对于由双酸酐和二醇单体形成的低聚物，在反应性官能团之间带有刚性芳族间隔基，可获得最佳的立体控制。在这种情况下，平均对映选择性与在类似酸酐的简单酸酐开环过程中观察到的相当。相反，在反应性实体之间使用更灵活的间隔物通常导致较低的立体控制水平。
• Synthesis and studies of crowned dipyrromethenes based macrocycles
  作者：Belarani Ojha、Ankit Kumar、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130574

  日期：2019.11

  Three different meso-substituted new type of crowned dipyrromethene macrocycles were synthesized in decent yields over a sequence of four simple reaction steps using readily available precursors. The macrocycles were thoroughly characterized by HRMS as well as 1D and 2D NMR spectroscopic techniques and the structures of one of the macrocyles in its neutral form and protonated form were determined by

  使用易于获得的前体，在四个简单反应步骤的序列上，以体面的产率合成了三种不同的内消旋取代的新型冠二吡咯烷亚甲基大环化合物。通过HRMS以及1D和2D NMR光谱技术对大环化合物进行了全面表征，并通过X射线晶体学测定了其中性形式和质子化形式的大环化合物之一的结构。晶体分析表明，由于存在柔性脂肪族醚链，大环以中性和质子化形式均发生了扭曲。吸收和电化学研究表明，大环化合物的性质取决于内消旋体上存在的芳基的类型。冠二吡咯亚甲基大环的双吡啶部分的-位。初步研究表明，冠二吡咯亚甲基大环可以作为Cu 2+离子的比色光学传感器。
• Systematic synthetic and biophysical development of mixed sequence DNA binding agents
  作者：Ananya Paul、Arvind Kumar、Rupesh Nanjunda、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1039/c6ob02390h

  日期：——

  recognize mixed DNA sequences and for progress in targeting specific genes, it is essential to have additional classes of compounds. Compounds that can be rationally designed from established modules and which can bind strongly to mixed base pair DNA sequences are especially attractive. Based on extensive experience in design of minor-groove agents for AT recognition, a small library of compounds with

  现已公认，尽管仅约5％的人类基因组编码蛋白质，但大多数DNA仍具有某些功能，例如合成特定的功能性RNA和/或控制基因表达。这些功能性序列为使用可渗透细胞的小分子（可结合DNA的混合碱基对序列调节基因组功能）打开了巨大的可能性，在生物技术和治疗学领域均如此。不幸的是，已经设计出很少类型的模块来识别混合的DNA序列，并且为了靶向特定基因的进步，必须拥有更多种类的化合物。可以从已建立的模块中合理设计并且可以与混合碱基对DNA序列强烈结合的化合物特别有吸引力。基于在用于AT识别的小沟剂设计方面的丰富经验，制备了一个小化合物库，该化合物具有两个AT特异性结合模块，这些模块通过可识别G·C碱基对的接头连接。使用强大的生物物理方法对化合物-DNA的相互作用进行了评估，结果表明，一些吡啶基连接的化合物与靶序列结合，具有亚纳摩尔级K D，在没有G·C碱基对的情况下，解离动力学非常慢，选择性是相关序列的200
• Synthesis of a ditopic cyclophane based on the cyclobutane ring by chalcone photocycloaddition
  作者：Francesca R Cibin、Giancarlo Doddi、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00475-7

  日期：2003.5

  The intramolecular photocycloaddition of chalcones to give cyclobutanes has proven to be a fast and simple method to shrink a cyclophane ring to a tricyclic system, in order to prepare potential ditopic receptors. In particular, the chalcone 1, having dioxyethylene chains as spacers, is converted in high yield to the cyclobutane 2. NOESY spectroscopy indicates that the formation of 2 occurs by a head-to-head

  查尔酮的分子内光环加成生成环丁烷已被证明是一种快速简单的方法，可以将环烷环缩合成三环系统，以制备潜在的双位受体。特别地，具有二氧乙烯链作为间隔基的查耳酮1以高收率转化为环丁烷2。NOESY光谱学表明2的形成是通过头对头合成环闭合而发生的。