phenylboronic acid | 54098-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylboronic acid
• 英文别名: Dimethyl(phenyl)borane
• CAS: 54098-94-1
• 化学式: C₈H₁₁B
• 分子量: 117.986
• InChiKey: AQIIPYHSPDAMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-(5'-phenyl-[1,1':3′,1''-terphenyl]-4-yl)-9,9'-bianthracene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient dual anthracene core derivatives through optimizing side groups for blue emission

  摘要：

  TP-AA-TPB, TP-AA-TPB, TPB-AA-TPB, TP-AA-DPA, TP-AA-TPA, and TPB-AA-TPA were synthesized using a 9,9'-bianthracene (AA core). Through a systematic side group change, we optimized the dual-core chromophore system and investigated the relationship between the core and the side groups. The ultraviolet-visible (UV-Vis) absorption of the six materials showed an intrinsic absorption peaks of anthracene in the range of 360 nm-410 nm and photoluminescence (PL) emission in the blue region. The minimum decomposition temperatures (T-d) was 425 degrees C, the minimum melting temperatures (T-m) was 335 degrees C, and the minimum glass transition temperatures (T-g) was 176 degrees C. We achieved excellent overall electroluminescence (EL) efficiency in non-doped OLED devices using the six synthesized materials as emitting layer (EML). TPB-AA-TPA synthesized through size and polarity optimization of the side groups on the AA core had a current efficiency of 8.97 cd/A, power efficiency of 4.43 lm/W, external quantum efficiency (EQE) of 6.37%, and Commission Internationale de L'Eclairage coordinates (CIE) of (0.14, 0.19). TPB-AA-TPA also maintained blue emission and realized the highest EL efficiency among the six synthesized materials. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.053
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基)硼烷 、 二苯基汞 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以37%的产率得到phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  氢-1交换反应的复合物之间的核磁共振研究MR 3 ·M'R' 3和它们的组成部分。第三部分 系统有二甲基苯基膦，二甲基（二甲基氨基）膦和二甲基叔丁基膦三甲基硼烷，以及三甲基膦二甲基苯基硼烷

  摘要：

  由BMe 2 Cl和HgPh 2制备了二甲基苯基硼烷，并在一定温度范围内测量了其蒸气压。在1个H核磁共振带状方法已被用于确定交换参数的系统PME 2博士·BME 3，PME 2（NME 2）·BME 3，PME 3 ·BME 2 Ph和PME 2卜吨·BME 3。复合物与过量的供体或受体之间的反应通过解离机制进行。在27°C的二氯甲烷中，对BMe 3的碱度按NMe 3的顺序降低〜PME 3 > PME 2卜吨〜PME 2（NME 2）> PME 2博士P（CH 2 PH）3 > PME 2（CF 3）〜PME 3 O〜PMePh 2。

  DOI：

  10.1039/dt9760000920

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (6- and 7-Phenyl) Coumarin Derivatives as Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Štefan Starčević、Petra Brožič、Samo Turk、Jožko Cesar、Tea Lanišnik Rižner、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm101104z

  日期：2011.1.13

  coumarines 1 and 2 significantly inhibit 17β-HSD1 in a recombinant enzyme assay, with high selectivity against 17β-HSD2. We postulated that the introduction of various p-substituted phenyl moieties to position 6 or 7 of the coumarin core using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction would provide mimetics of steroidal structures with improved inhibition of 17β-HSD1. The best inhibitor in the series

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。
• Effect of Alkyl Structures on the Anti‐stacking and Anchoring of Pd/ <scp>Diamine‐Functionalized</scp> Graphene Nanoparticles in Application in Suzuki Reaction
  作者：Yinbing Tian、Zijie Tang、Yu Ru、Yuanyuan Wang、Liyi Dai

  DOI：10.1002/cjoc.202100265

  日期：2021.10

  Three diamines (1,8-diaminooctane/p-phenylenediamine/biphenylenediamine) with different alkyl groups were used to synthesize the functionalized graphene networks. Pd as the common metal catalyst was used to explore the effects of alkyl types of diamines on anti-stacking, metal anchoring ability of functional graphene and hence the catalytic performance. The results were discussed by characterization

  使用具有不同烷基的三种二胺（1,8-二氨基辛烷/对苯二胺/联苯二胺）合成功能化石墨烯网络。以钯作为常用的金属催化剂，研究了烷基类二胺对功能石墨烯的抗堆积、金属锚定能力以及催化性能的影响。通过表征材料及其催化性能来讨论结果。所有催化剂在 Suzuki 交叉偶联反应中均表现出优异的催化性能，产率高达 100%。该p具有较大比表面积的-苯二胺和联苯二胺功能化石墨烯有利于提高石墨烯催化剂的稳定性并在5次循环后保持良好的催化活性。1,8-辛二胺材料中的Pd纳米颗粒尺寸更小，负载量更小，催化性能与对苯二胺、联苯二胺材料相同甚至更好，这是由于辛二胺的N比对苯二胺具有更强的给电子能力.
• 一种基于菲并咪唑衍生物的有机发光材料及其在电致发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN112266361A

  公开（公告）日：2021-01-26

  一种基于菲并咪唑衍生物的有机发光材料及其在电致发光器件中的应用，属于有机电致发光技术领域。该有机发光材料的结构式如(I)所示，R1‑R4相同或不相同，为C1～C30的烷基、C3～C10的环烷基、C6～C48的芳基、选自O、N、Se和S中的一个或多个原子的C2～C30的杂芳基、C6～C40的芳香胺基。该菲并咪唑衍生物具有良好的双极传输能力、出色的热稳定性、较高的玻璃态转变温度以及良好的成膜性。该类衍生物可被用于有机电致发光领域，采用该衍生物制备得到的有机电致发光二极管器件，具有低开启、低滚降、高效率等优点，进一步用于制备有机电致发光显示器、有机电致发光照明光源或装饰光源。
• Augmenting metallobasicity to modulate gold hydrogen bonding
  作者：Logan T. Maltz、Lewis C. Wilkins、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/d2cc03328c

  日期：——

  Enhancing gold's metallobasicity through chloride to phenyl ligand substitution afforded an observable increase in the strength of the Au(i)⋯H–O hydrogen bond.

  通过氯代苯基取代增强了金的金属碱度，使Au(i)⋯H-O氢键的强度明显增加。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。