5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑 | 68004-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 68004-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: NXNKANQVHVNRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 2-甲基-2-丁醇 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• Pd nanoparticle-silica nanotubes (Pd@SNTs) as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling and sp2 C–H arylation in water
  作者：Ginam Park、Sanghee Lee、Sang Jun Son、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c3gc41672k

  日期：——

  Silica nanotubes (SNTs) functionalized with Pd-NPs on the inner surface performed as efficient nano-reactors for C–C coupling in water; the nano-confinement offers minimized leaching of Pd and yet efficient mass transfer for Suzuki–Miyaura coupling and C–H arylation of thiazoles in water with very high TON.

  内表面功能化有Pd-NPs的二氧化硅纳米管(SNTs)作为高效的水中C–C耦合纳米反应器；纳米限制提供了最小的Pd浸出现象，同时保证了铃木–宫浦耦合反应和水相中噻唑C–H芳基化反应的高效质量传递,具有非常高的转换数(TON)。
• Palladium-catalyzed direct arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Aya Yokooji、Toru Okazawa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00879-2

  日期：2003.7

  Thiazole, 2-phenyl or -alkyl substituted one and benzothiazole are efficiently arylated with aryl bromides at the 2- and/or 5-position(s) in the presence of Pd(OAc)2 and a bulky phosphine ligand using Cs2CO3 as base. 2-Phenyl-5-thiazolecarboxanilide undergoes successive diarylation at the 4- and 5-positions accompanied by decarbamoylation.

  在Pd（OAc）2和庞大的膦配体存在下，使用Cs 2 CO 3将噻唑，2-苯基或-烷基取代的一个和苯并噻唑在2和/或5位上与芳基溴有效地芳基化作为基础。2-苯基-5-噻唑甲酰苯胺在4-和5-位进行连续二芳基化，并伴随去甲氨酰化反应。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Sulfuration/Annulation Approach to Thiazoles via Multiple Csp³–H Bond Cleavage
  作者：Xiaoyang Wang、Xu Qiu、Jialiang Wei、Jianzhong Liu、Song Song、Wen Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00840

  日期：2018.5.4

  practical Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of thiazoles was developed. This chemistry for the first time achieved thiazole construction from simple aldehydes, amines, and element sulfur through multiple Csp3–H bond cleavage processes. Molecular oxygen was used as a green oxidant in this oxidative protocol. The substrate scope is broad with the tolerance of aliphatic amines. The mechanistic study

  开发了一种新颖实用的噻吩铜催化需氧氧化合成方法。该化学方法首次通过多个Csp 3 -H键裂解过程，由简单的醛，胺和元素硫实现了噻唑的构建。在该氧化方案中，分子氧被用作绿色氧化剂。底物的范围宽广，具有脂族胺的耐受性。机理研究可能会促进具有容易获得的元素硫的新硫酸化/环化反应的反应设计。
• Comparing the Reactivity of the 4- and 5-Positions of 2-Phenylthiazoles in Stille Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Stanetty、Johanna Hämmerle、Michael Schnürch

  DOI：10.1055/s-2007-990972

  日期：2007.12

  A systematic study of the cross-coupling capability of 4- and 5-substituted 2-phenylthiazoles under Stille conditions is presented. Two cross-coupling options were investigated: 1) combination of thiazolylstannanes with various aryl(hetaryl) halides and, 2) reaction of halothiazoles with PhSn(Bu)3 as coupling partner. The results obtained from the cross-coupling reactions on the 4- and 5-positions of the thiazole system were compared regarding the influence of the position of the halide (Br, I) and the Bu3Sn group on both coupling partners. A broad selection of aromatic and heteroaromatic halides was coupled in order to establish a general reactivity platform for this heterocyclic system.

  本文系统研究了在Stille反应条件下4-和5-取代的2-苯基噻唑的交叉偶联能力。研究了两种交叉偶联选项：1）噻唑基锡化物与各种芳基（杂芳基）卤化物的组合；2）以PhSn(Bu)3作为偶联伙伴进行卤噻唑的反应。比较了在噻唑体系的4位和5位上的交叉偶联反应的结果，分析了卤化物（溴、碘）和Bu3Sn基团在两种偶联伙伴上的位置影响。通过偶联大量芳香和杂芳香卤化物，建立了该杂环体系的一般反应性平台。