(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 75800-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (D)-allosucrose octaacetate；allo-sucrose octaacetate
• CAS: 75800-69-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: ZIJKGAXBCRWEOL-ACEKIEPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到阿洛蔗糖
  参考文献：
  名称：

  α-d-戊吡喃糖基β-d-果糖呋喃糖苷（蔗糖）及其衍生物

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原3-酮糖（1）主要得到α-d-吡喃戊糖基β-d-果糖呋喃糖苷（2），其特征为八苯甲酸酯。使用硼氘化钠，以12∶1的比例获得[3- 2 H]别-蔗糖（5）和[3- 2 H]蔗糖（6）。将混合物在Dowex-50 X8树脂（Ca 2+形式）上分馏，并分离出[3- 2 H]衍生物作为八乙酸酯。检查5和6的13个Cn.mr光谱可以分配C-3信号。通过用二甲基亚砜-乙酸酐氧化蔗糖，然后用硼氢化钠还原并在Dowex-50 X8（Ca 2+）树脂上分级分离，可以更容易地获得异位蔗糖（2）。色谱分离后，将2进行三酰化，然后进行乙酰化，得到6,1'，6'-三三苯甲醚（9，10％），6,6'-二苯三甲醚（10，26％），和单三苯甲基醚的混合物（20％）。9和10的氢解分别得到五乙酸酯和六乙酸酯，没有可检测到的AcO-4迁移。在-50°下用磺酰氯处理2，得到6,6'-二氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85433-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 、 乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  α-d-戊吡喃糖基β-d-果糖呋喃糖苷（蔗糖）及其衍生物

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原3-酮糖（1）主要得到α-d-吡喃戊糖基β-d-果糖呋喃糖苷（2），其特征为八苯甲酸酯。使用硼氘化钠，以12∶1的比例获得[3- 2 H]别-蔗糖（5）和[3- 2 H]蔗糖（6）。将混合物在Dowex-50 X8树脂（Ca 2+形式）上分馏，并分离出[3- 2 H]衍生物作为八乙酸酯。检查5和6的13个Cn.mr光谱可以分配C-3信号。通过用二甲基亚砜-乙酸酐氧化蔗糖，然后用硼氢化钠还原并在Dowex-50 X8（Ca 2+）树脂上分级分离，可以更容易地获得异位蔗糖（2）。色谱分离后，将2进行三酰化，然后进行乙酰化，得到6,1'，6'-三三苯甲醚（9，10％），6,6'-二苯三甲醚（10，26％），和单三苯甲基醚的混合物（20％）。9和10的氢解分别得到五乙酸酯和六乙酸酯，没有可检测到的AcO-4迁移。在-50°下用磺酰氯处理2，得到6,6'-二氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85433-6

文献信息

• Sucrose analogues modified at position 3: chemoenzymatic synthesis and inhibition studies of dextransucrases
  作者：Cécile Simiand、Eric Samain、Olivier R. Martin、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00283-l

  日期：1995.2

  corresponding oximes 3a and 3b (isolated as acetates) in excellent yield. Dissolving-metal reduction of these oximes gave mixtures of amino disaccharides in which the gluco epimer (3-amino-3-deoxysucrose) was predominant. A more efficient approach to this amino sucrose was provided by the highly stereoselective hydrogenation of 3-ketosucrose peracetate (7), which gave exclusively the allo isomer 8 (2,4,

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1
• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。