(4-trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate | 1011502-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(4-Trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate；phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1011502-15-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₉F₃I
• 分子量: 498.185
• InChiKey: WHXDJSVPFVKGEU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 6-chloro-7-methoxy-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Arylation of Ethyl Acetoacetate with Hypervalent Diaryliodonium Salts: An Immediate Access to Diverse 3-Aryl-4(1H)-Quinolones

  摘要：

  A clean arylation protocol of ethyl acetoacetate was developed using hypervalent diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The scope of the reaction, using symmetric and unsymmetric iodonium salts with varying sterics and electronics, was examined. Further, this method has been applied for the synthesis of antimalarial compound ELQ-300, which is currently in preclinical development.

  DOI：

  10.1021/jo5023958
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 4-碘三氟甲苯 、 苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(4-trifluoromethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  互补型氢氧代孕酸酯的芳基化反应合成苯酚和芳基甲硅烷基醚

  摘要：

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00287

文献信息

• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。
• Synthesis of Thio‐/Selenopyrrolines <i>via</i> SnCl ₄ ‐Catalyzed (3+2)‐Cycloadditions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Thio‐/Selenocyanates
  作者：Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Shamsad Ali、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202100846

  日期：2021.9.7

  A highly efficient protocol for the synthesis of thio-/selenopyrrolines has been developed via a SnCl4-catalyzed (3+2)-cycloaddition of aryl thio-/selenocyanates with donor-acceptor cyclopropanes (DACs). The protocol rendered a variety of thio-/selenopyrrolines in good to excellent yields.

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。
• Mild, rapid and efficient metal-free synthesis of 2-aryl-4-aryloxyquinolines via direct Csp2O bond formation by using diaryliodonium salts
  作者：Pradip D. Nahide、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.093

  日期：2017.1

  An efficient ligand- and transition metal-free procedure for the direct Csp2O bond formation for the arylation of 2-aryl-4-quinolones was developed. The synthesis of the starting quinolones was carried out under our optimized Cu-catalyzed CN bond formation conditions between 2′-bromoacetophenone and benzamide derivatives followed by cyclization. Easily prepared diaryliodonium salts were used as aryl

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。
• Novel 2-aryl-4-aryloxyquinoline-based fungistatics for Mucor circinelloides. Biological evaluation of activity, QSAR and docking study
  作者：Pradip D. Nahide、Clara Alba-Betancourt、Rubén Chávez-Rivera、Pamela Romo-Rodríguez、Manuel Solís-Hernández、Luis A. Segura-Quezada、Karina R. Torres-Carbajal、Rocío Gámez-Montaño、Martha A. Deveze-Álvarez、Marco A. Ramírez-Morales、Angel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Claudia L. Mendoza-Macías、Victor Meza-Carmen、Carlos J. Cortés-García、Alma R. Corrales-Escobosa、Rosa E. Núñez-Anita、Rafael Ortíz-Alvarado、Luis Chacón-García、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128649

  日期：2022.5

  environments which transform organic matter. Some zygomycetes of gender Mucor have attracted interest in health sector. Due to its ability as opportunistic microorganisms infecting immuno-compromised people and to the few available pharmacological treatments, the mucormycosis is receiving worldwide attention. Concerning to the pharmacological treatments, some triazole-based compounds such as fluconazole

  接合菌是自然环境中普遍存在的腐生菌，可转化有机物。一些性别毛霉的接合菌引起了卫生部门的兴趣。由于其作为机会性微生物感染免疫功能低下的人的能力以及少数可用的药物治疗，毛霉菌病正受到全世界的关注。关于药物治疗，一些基于三唑的化合物如氟康唑被广泛使用。尽管如此，我们还是专注于喹啉，因为它们被广泛用于设计和开发新型合成抗真菌剂的模型。在本研究中，M. circinelloides的抑菌活性发现了各种基于 2-芳基-4-芳氧基喹啉的化合物，在某些情况下，其结果优于参考化合物氟康唑。这些喹啉衍生物是通过使用二芳基碘鎓 (III) 盐化学形成C sp 2 -O 键来合成的。进行了一项 QSAR 研究，以定量地将测试化合物的化学结构与其生物活性相关联。此外，还进行了一项对接研究，以确定我们更活跃的喹啉的合理作用目标。结果突出了含氟和含硝基衍生物的活性增加。鉴于为数不多的毛霉菌病药物治疗，在此我们提出了一些
• Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Marcin Bielawski、Mingzhao Zhu、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/adsc.200700373

  日期：2007.12.10

  diaryliodonium triflates have been synthesized from both electron-deficient and electron-rich arenes and aryl iodides with mCPBA and triflic acid. A thorough investigation of the optimization, scope and limitations has resulted in an improved one-pot protocol that is fast, high-yielding, and operationally simple. The reaction has been extended to the direct synthesis of symmetrical iodonium salts from

  对称和不对称的二芳基三氟甲磺酸酯已被从两个缺电子和富电子的芳烃和芳基碘与合成米CPBA和三氟甲磺酸。对优化，范围和限制的透彻研究导致了改进的单锅协议，该协议是快速，高收益且操作简单的。该反应已扩展到由碘和芳烃直接合成对称的碘鎓盐，从而方便地避免了对芳基碘化物的需求。