(3R,4R,5S)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene | 137820-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol；(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 137820-47-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: UMEFSOQWEOCALN-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨基磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 141.41h， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidin-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Australine and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1021/jo000689q

  日期：2000.9.1

  naturally occurring 3-(hydroxymethyl)pyrrolizidines. A third approach to these compounds was successful. The transformation of L-xylose into the azido epoxy tosylate 46 was accomplished using two Wittig reactions and an epoxidation, in addition to other standard functional group manipulations. Reductive double-cyclization of 46 afforded the pyrrolizidines 47a and 47b, which were debenzylated to afford

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯
• “Heteroglycals” As New Potential Glycosidase Inhibitors. Synthetic Approaches From D-Arabinose
  作者：Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Olivier R. Martin

  DOI：10.1080/07328300008544106

  日期：2000.1

  Within the frame of an ongoing project on glycosidase inhibitors, we have been interested in the synthesis of “heteroglycals”, namely, glycal analogues with sulfur or nitrogen in the ring. Glycals2 are well known for their applications in sugar chemistry in particular for glycosyl transfer.3 They are also known as glycosidase inhibitors through a slow chemical reaction with the enzyme. Recently exo-glycals

  在正在进行的糖苷酶抑制剂研究项目的框架内，我们对“杂糖”的合成感兴趣，即在环中带有硫或氮的糖类似物。乙二醇2因其在糖化学中的应用，特别是在糖基转移方面的应用而众所周知。3通过与酶的缓慢化学反应，它们也被称为糖苷酶抑制剂。最近，外糖作为一种新的糖类4出现，它作为糖苷酶抑制剂也表现出令人关注的特征，而且还作为糖模拟物的前体，例如C-糖苷。5我们已经对相关的杂糖进行了研究：这类化合物之所以令人关注，是因为它们在异头中心和可能的电荷位点结合了平面几何形状-已知这两种元素对于模仿酶促糖苷水解过程的过渡态都很重要。6
• Applications of Thiyl Radical Cyclizations for the Synthesis of Thiosugars
  作者：Aoife Malone、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/ol303310u

  日期：2013.2.1

  thiyl radical cyclizations for the synthesis of thiosugars has been investigated, and a new free-radical-based methodology for the synthesis of biologically important thiosugars has been developed. The methodology is mild and proceeds via either 6-endo or 5-exo cyclization to furnish the thiosugar ring. This represents the first examples of thiyl radical cyclization being applied to the synthesis of thiosugars

  已经研究了分子内噻吩自由基环化用于合成硫糖的用途，并且已经开发了用于合成生物学上重要的硫糖的基于自由基的新方法。的方法是温和的并通过任一6-前进内切或5-外型环化，得到的环thiosugar。这代表了巯基环化用于硫糖合成的第一个例子。
• 一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN116041308A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。
• Stereoselective synthesis of arabinose-derived phosphonates
  作者：Claire Bouix、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10723-7

  日期：1998.2

  A short, stereoselective synthesis of three new azasugar-derived phosphonates is described. The new compounds are versatile intermediates for the synthesis of glycosyltransferase inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.