2-溴-4,5-二甲氧基苄醇 | 54370-00-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 54370-00-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD02093896
• 分子量: 247.089
• InChiKey: SDZSRNYOXRHPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C
• 沸点：
  326.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

SDS

2-溴-4,5-二甲氧基苄醇MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苄醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效的顺序一锅碱基介导的C–O和Pd介导的C–C键形成：官能化肉桂酸酯和异色酮的合成

  摘要：

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.023
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  解共轭烷基化/ Heck反应是二氢萘合成的简单平台†

  摘要：

  描述了通过Knoevenagel加合物去共轭烷基化/ Heck反应合成碳环的简单平台。Knoevenagels加合物的去共轭烷基化有两个合成的可能，因为（1）由于Knoevenagel加合物的碳负离子易于产生，CC键的形成很简单，并且（2）导致烯烃迁移，这为环化反应提供了可能。此外，宝石-可降解部分用作合成操作的官能团。

  DOI：

  10.1039/c6ob02250b

文献信息

• Dehydroxymethyl Bromination of Alkoxybenzyl Alcohols by Using a Hypervalent Iodine Reagent and Lithium Bromide
  作者：Tomohiro Maegawa、Ayako Shibata、Sara Kitamoto、Kazuma Fujimura、Yuuka Hirose、Hiromi Hamamoto、Akira Nakamura、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1055/s-0037-1610980

  日期：2018.10

  We describe the dehydroxymethylbromination of alkoxybenzyl alcohol by using a hypervalent iodine reagent and lithium bromide in F3CCH2OH at room temperature. Selective monobromination or dibromination was possible by adjusting the molar ratios of hypervalent iodine reagent and lithium bromide.

  我们描述了在室温下在 F3CCH2OH 中使用高价碘试剂和溴化​​锂对烷氧基苄醇进行脱羟甲基溴化。通过调节高价碘试剂和溴化​​锂的摩尔比，可以选择性地单溴化或二溴化。
• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• PHENYLQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20130178443A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R1-R43 and X have the meanings indicated in claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  化合物(I)的新型喹唑啉酰胺衍生物，其中R1-R43和X具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。