1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-2,3,4-trimethoxybenzene | 1376709-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4,5-dimethoxy-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1376709-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₅
• 分子量: 397.266
• InChiKey: JIPLLARIMBBARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-2,3,4-trimethoxybenzene 、 1-bromo-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (3,4-二羟基苯基)(2,3,4-三羟基苯基)甲酮及其衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  (3,4-二羟基苯基)(2,3,4-三羟基苯基)甲酮(5)及其与溴的两种衍生物是由(3,4-二甲氧基苯基)(2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮（6）。获得了 6 及其三个衍生物与溴的 Wolf-Kishner 还原产物 (9)。4-(3,4-二羟基苄基)苯-1,2,3-三醇及其二溴化物衍生物(16)也由9和相应的二溴化物衍生物合成。通过分析溴酚对 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS)、1,1- 的自由基清除活性，确定了在这些反应中合成的 9 种新化合物的体外抗氧化活性。二苯基-2-苦基-肼（DPPH），N，N-二甲基-对苯二胺（DMPD），和超氧阴离子自由基 (${\rm O}_{2}^{\bullet - } $) 并通过 Fe3+-Fe2+ 转化、FRAP 和 CUPRAC 测定以及亚铁离子 (Fe2+) 螯合活性检查总还原能力。此外，将这些活性的结果与标准抗氧化化合物如丁基羟基茴香醚

  DOI：

  10.1002/ardp.201100272

文献信息

• Synthesis of Novel Bromophenol with Diaryl Methanes—Determination of Their Inhibition Effects on Carbonic Anhydrase and Acetylcholinesterase
  作者：Necla Oztaskin、Suleyman Goksu、Yeliz Demir、Ahmet Maras、İlhami Gulcin

  DOI：10.3390/molecules27217426

  日期：——

  nine new bromophenol derivatives were designed and synthesized. The alkylation reactions of (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol (7) with substituted benzenes 8–12 produced new diaryl methanes 13–17. Targeted bromophenol derivatives 18–21 were synthesized via the O-Me demethylation of diaryl methanes with BBr3. Moreover, the synthesized bromophenol compounds were tested with some metabolic enzymes such

  在这项工作中，设计并合成了九种新的溴酚衍生物。(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)甲醇 ( 7 ) 与取代苯8-12的烷基化反应产生新的二芳基甲烷13-17 。靶向溴酚衍生物18 – 21通过二芳基甲烷与 BBr3 的 O-Me 去甲基化合成。此外，用一些代谢酶如乙酰胆碱酯酶 (AChE)、碳酸酐酶 I (CA I) 和 II (CA II) 同工酶对合成的溴酚化合物进行了测试。新型合成溴酚化合物对 hCA I 的 Ki 值范围为 2.53 ± 0.25 至 25.67 ± 4.58 nM，对 hCA II 的 Ki 值范围为 1.63 ± 0.11 至 15.05 ± 1.07 nM，对 AChE 的 Ki 值范围为 6.54 ± 1.03 至 24.86 ± 5.30 nM。本研究中研究的化合物表现出有效的 hCA 同工酶和 AChE 酶抑制作用。结果表明，经过一些必要的药理学研究揭示了它