N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)acetamide | 1243327-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1243327-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OIUAWJWOBXZICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)acetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~27.0 ℃ 、102.66 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻-（2'-溴苯基）苯胺醇烯醇化物的分子内芳基化反应合成二苯并ze庚酮

  摘要：

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jo101137r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯胺 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~27.0 ℃ 、102.66 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到N-(2'-bromobiphenyl-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻-（2'-溴苯基）苯胺醇烯醇化物的分子内芳基化反应合成二苯并ze庚酮

  摘要：

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jo101137r

文献信息

• Palladium-Catalyzed CC Coupling of Aryl Halides with Isocyanides: An Alternative Method for the Stereoselective Synthesis of (3E)-(Imino)isoindolin-1-ones and (3E)-(Imino)thiaisoindoline 1,1-Dioxides
  作者：Bifu Liu、Yibiao Li、Huanfeng Jiang、Meizhou Yin、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200212

  日期：2012.8.13

  transformation successfully extends its application for the synthesis of phenanthridines and dibenzooxazepines. This new synthetic protocol not only extends the application platform for palladium-catalyzed CC coupling of aryl halides with isocyanides, but also opens atom-economic and step-economic synthetic routes for nitrogen-containing heterocyclic compounds with wide functional group compatibility.

  钯催化的一锅环化反应，通过引入邻位结构来构建（3 E）-（亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 E）-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物报道了芳基卤上的-反应性官能团。在最佳条件下，环化反应可提供具有良好立体选择性的高至优收率（最高93％）的相应产物。值得注意的是，这种转化成功地扩展了其在菲啶和二苯并恶氮ze合成中的应用。这一新的合成方案不仅扩展了芳基卤化物与异氰化物的钯催化CC偶联的应用平台，而且为具有广泛官能团相容性的含氮杂环化合物开辟了原子经济和分步经济的合成途径。