triethylammonium triflate | 646-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium triflate
• 英文别名: triethylammonium trifluoromethanesulfonate；triethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 646-58-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₁₆N
• 分子量: 251.27
• InChiKey: TVBIVRGNYNBFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.3 °C
• 沸点：
  312.5 °C
• 密度：
  1.279E-4-9.77E-4 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ph2B(CH2PPh2)2]Pd(N,C:η2-N(i)Pr2CHCH3) 、 triethylammonium triflate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0%的产率得到[Ph2B(CH2PPh2)2]Pd(N,C:η2-NEt2CHCH3)
  参考文献：
  名称：

  在两性离子 Pd(II) 中心介导的胺活化过程的合成、结构和机械方面

  摘要：

  两性离子钯络合物 [[Ph(2)BP(2)]Pd(THF)(2)][OTf] (1)（其中 [Ph(2)BP(2)] = [Ph(2)B(CH) (2)PPh(2))(2)](-)) 与三烷基胺反应以激活与胺 N 原子相邻的 CH 键，从而产生亚胺加合物复合物 [Ph(2)BP(2)]Pd(N, C:eta(2)-NR(2)CHR')。在所有检查的情况下，胺活化过程对与 N 原子相邻的仲 CH 键位置是选择性的。这些钯环经历了轻而易举的 β-氢化物消除/烯烃重新插入过程，这从氘加扰研究和化学陷阱研究中可以看出。研究了胺活化过程的动力学，β-氢化物消除似乎是限速步骤。胺活化过程的大动力学氘同位素效应是明显的。在低极性溶剂（如苯和甲苯）中的反应曲线在室温下是不同的，并导致二聚体 [[Ph(2)BP(2)]Pd](2) (4) 作为主要的钯产品。低温甲苯-d(8) 实验进行得更干净，中间体指定为

  DOI：

  10.1021/ja046415s
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 三乙胺 反应 4.0h， 以97%的产率得到triethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  是否所有质子离子液体都以分子聚集体的形式存在于气相中？

  摘要：

  根据对1,1,3,3-四甲基胍基质子离子液体（PIL）的EI-MS研究，可以得出结论，并不是所有的PIL都以分子聚集体的形式存在于气相中。对1,1,3,3-四甲基胍三氟甲基磺酸（TMGS）质子性离子液体的m / z 115.0和m / z 116.0两种离子的检测表明，分子聚集体和离子聚集体共存于气相中，就是说TMGS也可能通过离子聚集体就像非质子离子液体一样。此外，对基于三乙胺和基于1-甲基咪唑的PIL的研究证实，PIL的气相结构取决于相应酸和碱的酸度和碱性。

  DOI：

  10.1039/c1cp21817d
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 triethylammonium triflate 、 sodium hydride 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (R)-9a-methyl-9-methylene-1-(o-tolyl)-9,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性杂戊烯炔环异构化反应

  摘要：

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202014796

文献信息

• Triethylammonium-based protic ionic liquids with sulfonic acids: Phase behavior and electrochemistry
  作者：L.E. Shmukler、M.S. Gruzdev、N.O. Kudryakova、Yu A. Fadeeva、A.M. Kolker、L.P. Safonova

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.059

  日期：2018.9

  Six triethylammonium-based protic ionic liquids (PILs) and two molten salts were synthesized via a proton transfer reaction from sulfonic acid to triethylamine (TEA). The PILs were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 1H/15N NMR and FT-IR spectroscopic methods. The phase behavior of the PILs was studied using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). The temperature

  通过从磺酸到三乙胺（TEA）的质子转移反应合成了六种基于三乙铵的质子离子液体（PIL）和两种熔融盐。通过1 H NMR，13 C NMR，1 H / 15表征PILN NMR和FT-IR光谱法。使用差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了PIL的相行为。研究了PIL的电导率，粘度和电化学稳定性窗口（ECW）的温度依赖性。三乙基三氟甲磺酸铵记录了最高的电导率和ECW值。通过三乙基铵基磺酸盐的性能，与文献数据相比较，分析了在这项工作中获得的盐的热和电化学特性。
• Palladium-Catalyzed Hydride Addition/C–H Bond Activation Cascade: Cycloisomerization of 1,6-Diynes
  作者：José F. Rodríguez、Katherine I. Burton、Ivan Franzoni、David A. Petrone、Ina Scheipers、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03057

  日期：2018.11.2

  The use of ammonium halide salts as metal hydride precursors in a new Pd-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diynes, which affords unexplored silylated 2-azafluorenes, is reported. This cascade process includes the addition of a Pd–hydride species to a π-system, intramolecular carbopalladation, and C(sp2)–H bond activation. A variety of functional groups are tolerated, and the synthetic utility of

  据报道，在新的钯催化的1,6-二炔的环异构化反应中，卤化铵盐作为金属氢化物前体的用途得到了未开发的甲硅烷基化的2-氮杂芴。这种级联过程包括将π氢化物加到π系统中，分子内碳pal化和C（sp 2）–H键活化。可以容忍各种官能团，并且通过一系列衍生化方法证明了所得产物的合成效用。
• Rapid and efficient protic ionic liquid-mediated pinacol rearrangements under microwave irradiation
  作者：Luke C. Henderson、Nolene Byrne

  DOI：10.1039/c0gc00916d

  日期：——

  Several protic ionic liquids were tested as potential mediators for pinacol rearrangements employing microwave irradiation. Using hydrobenzoin as a model substrate, the optimal conditions were found to be heating at 80 °C for 5 min using H2SO4:triethylamine as the ionic liquid. A key feature of this reaction was to keep the microwave power low (20 W) to avoid ionic liquid degradation. Application of these conditions to triphenylethylene glycol gave rearrangement products in high yield and purity, while phenylethylene glycol and styrene oxide gave pinacol products that underwent a cascade aldol condensation. These conditions represent an efficient means by which pinacol rearrangements can be carried out while avoiding the use of strong Brønsted acids, high temperatures and extended reaction times.

  几种质子型离子液体被测试为运用微波辐射进行片呐醇重排反应的潜在介质。使用氢氧化苯偶姻作为模型底物，发现最佳条件是采用H2SO4：三乙胺作为离子液体，在80°C下加热5分钟。该反应的关键特征是保持微波功率低（20瓦）以避免离子液体降解。将这些条件应用于三苯乙烯二醇，得到了高产率和高纯度的重排产物，而苯乙烯二醇和苯乙烯氧化物则得到了进行级联醛醇缩合的片呐醇产物。这些条件提供了一种高效手段，可以在避免使用强布朗斯台德酸、高温和长时间反应的同时进行片呐醇重排反应。
• Vaporization of Protic Ionic Liquids Studied by Matrix-Isolation Fourier Transform Infrared Spectroscopy
  作者：Mami Horikawa、Nobuyuki Akai、Akio Kawai、Kazuhiko Shibuya

  DOI：10.1021/jp501784w

  日期：2014.5.8

  wide range of pKa differences (ΔpKa) between the parent acid and base molecules were thermally evaporated in vacuum, trapped on a CsI plate by a cryogenic neon matrix-isolation method, and studied by Fourier transform infrared spectroscopy and density functional theory calculations. The parent neutral molecules and proton-transferred cation–anion pair species were identified as chemical components

  几个质子型离子液体（比尔森）具有宽范围的p ķ一个差异（ΔP ķ一个母体酸和碱分子之间）在真空中热蒸发，通过低温氖矩阵隔离方法被困在一个的CsI板，并研究由傅立叶变换红外光谱和密度泛函理论计算。父中性分子和质子转移阳离子-阴离子对物种被确定为化学成分从具有较低和较高的ΔP蒸发的Pils ķ一个值分别。的ΔP ķ一个依赖性汽化机制是在液相中的酸-碱和阴离子-阳离子系统之间热力学平衡的方面进行讨论。
• METHOD FOR PREPARING IMIDAZOLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF AND CRYSTAL FORM
  申请人：SHANDONG DANHONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180141915A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed are a method for preparing an imidazole derivative and crystal form A and crystal form B thereof, and also disclosed is a method for preparing a compound of formula (I) and an intermediate thereof.

  公开了一种制备咪唑衍生物及其晶型A和晶型B的方法，还公开了一种制备化合物(I)及其中间体的方法。