methyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate | 56522-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 56522-18-0
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: XIEYNAVWYUYPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-[(3,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone

  摘要：

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。

  DOI：

  10.1039/c4ob00331d
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone

  摘要：

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。

  DOI：

  10.1039/c4ob00331d

文献信息

• Novel heterocyclic compounds, method for preparing same and use thereof as medicines, in particular as antibacterial agents
  申请人：Aszodi Joseph

  公开号：US20050245505A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to new heterocyclic compounds of general formula (I), and their salts with a base or an acid: The invention also relates to a process for the preparation of these compounds, as well as their use as medicaments, in particular as anti-bacterial agents.

  这项发明涉及一般式(I)的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Heteroaryldiazoacetates
  作者：Huw M. L. Davies、Robert J. Townsend

  DOI：10.1021/jo015617t

  日期：2001.10.1

  Rh(2)(S-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of heteroaryldiazoacetates in the presence of styrene results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. Heteroaryldiazoacetates containing both electron-rich and electron-deficient heterocycles, such as thiophene, furan, pyridine, indole, oxazole, isoxazole, and benzoxazole, are effective in this chemistry. These studies broaden the

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。
• Synthesis of 3-benzoyl-4-benzylfurans structural related to furolignans
  作者：Immacolata Tufano、Maria Rosaria Iesce、Elisabetta Buommino、Flavio Cermola、Marina DellaGreca

  DOI：10.1080/14786419.2019.1576040

  日期：2020.8.2

  natural products, possessing important biological properties, have been synthesized from a commercially available furan. The elaborated synthetic strategy is based on an innovative Friedel-Crafts reaction starting from an alcohol or a carboxylic acid and triflic anhydride as promoter. Through this synthetic strategy, furolignans having two different aryl groups have been obtained. The products have been

  具有重要生物学特性的呋喃木聚糖型天然产物已经由市售的呋喃合成。精心设计的合成策略基于创新的Friedel-Crafts反应，该反应以醇或羧酸和三氟甲磺酸酐为助催化剂开始。通过这种合成策略，已经获得了具有两个不同芳基的呋喃木聚糖。已对产品进行了革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌性能评估，以便将其生物学活性与天然类似物进行比较。
• The regiospecific formation and reactions of 4-lithio-2-(t-butyldimethylsilyl)- 3-(hydroxymethyl)furan: An approach to 3,4-disubstituted furans.
  作者：Edward J. Bures、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80267-1

  日期：1988.1

  4-Lithio-2-(t-butyldimethylsilyl)-3-(hydroxymethyl)furan, generated by treating 2-(t-butyldimethylsilyl)-3-(hydroxymethyl)furan with 2.2 equivalents of n-butyllithium (DME/0°C/15 min), is trapped by a variety of electrophiles to produce, after desilylation, 3,4-disubstituted furans in good to moderate yields.

  通过用2.2当量的正丁基锂（DME / 0°C /在15分钟内）被各种亲电试剂捕获，去甲硅烷基化后可产生3,4-二取代的呋喃，产率中等至中等。