6,7-二羟基-8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 108221-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二羟基-8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6,7-hydroxy-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-8-methoxy-coumarin；6,7-Dihydroxy-8-methoxy-cumarin；6,7-Dihydroxy-8-methoxy-2H-chromen-2-one；6,7-dihydroxy-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 108221-59-6
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: CNRQIGWFHQJJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基-8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  南方香菜肥大细胞上FcεRI表达的抑制剂。

  摘要：

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.007
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-triacetoxy-coumarin 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 6,7-二羟基-8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1672,1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A High-Yield Method for the Methylenation of<i>o</i>-Dihydroxyaromatic Compounds: Synthesis of Methylenedioxycoumarins
  作者：P. Castillo、J. C. Rodriguez-Ubis、F. Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1986-31796

  日期：——

  Reaction of o-dihydroxycoumarins and catechols with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide and dihalomethane provides the corresponding methylenedioxy compounds under mild conditions and in excellent yields.

  在六甲基膦酰胺和二氟甲烷中，o-二羟基香豆素和儿茶酚与氢化钠反应，可以在温和条件下以优异的产率生成相应的亚甲基二氧化合物。
• CASTILLO P.; RODRIGUEZ-UBIS J. C.; ROODRIGUEZ F., SYNTHESIS,(1986) N 10, 839-840
  作者：CASTILLO P.、 RODRIGUEZ-UBIS J. C.、 ROODRIGUEZ F.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitor for FcεRI expression on mast cell from Verbasucum thapsus L.
  作者：Satoru Tamura、Kunichika Yoshihira、Tomikazu Kawano、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.007

  日期：2018.11

  American medicinal plant, V. thapsus L., as a candidate of an anti-allergic lead which inhibits the expression of high-affinity receptor of IgE (FcεRI) on the surface of mast cells. Furthermore, the analysis of structure-activity relationship by using synthesized 2′,3′-dihydroxypuberulin analogs revealed that both hydroxy groups in the side chain and both of methyl moieties on phenolic hydroxy groups

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。
• Spaeth; Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1672,1676
  作者：Spaeth、Jerzmanowska-Sienkiewiczowa

  DOI：——

  日期：——