2-甲基-2-苯基环戊酮 | 50390-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基环戊酮
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenyl-cyclopentanon
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-cyclopentanone；2-methyl-2-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 50390-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD09031113
• 分子量: 174.243
• InChiKey: TYRYXIDSYINSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基环戊酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 2-diazonio-5-methyl-5-phenylcyclopenten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-二重氮环戊烷的光解：环收缩为官能化的环丁烷和合成大丁香酚和香茅醇的前体

  摘要：

  α-重氮环戊酮（3a-c）在甲醇中的光解Wolff重排导致生成环丁烷羧酸酯（4a-d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81426-4
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-hex-5-en-1-ol 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-2-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 2-苯基环戊烷-1-酮 、 碘甲烷 在 2-甲基-2-苯基环戊酮 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以afforded 8.3 g of 2-methyl-2-phenyl-cyclopentanone as an oil的产率得到2-甲基-2-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazolines and dihydrocyclopentapyrimidines as CRF antagonists

  摘要：

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中m，R1，R2，R3，R4，R5和R6的定义如本文所述。本发明还提供了制备方法、包含化合物的组合物以及使用公式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20050038052A1

文献信息

• Catalytic Allylic Oxidation to Generate Vinylogous Acyl Sulfonates from Vinyl Sulfonates
  作者：James K. Tucker、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00845

  日期：2019.4.5

  formation of vinylogous acyl sulfonates was accomplished via the allylic oxidation of the corresponding vinyl sulfonates. The reaction progressed through the agency of catalytic iron(III) chloride catalysis with tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) as the stoichiometric oxidant. Tolerance of other functional groups, including some other allylic and benzylic sites, was observed.

  乙烯基酰基磺酸盐的区域选择性形成是通过相应乙烯基磺酸盐的烯丙基氧化完成的。该反应通过催化氯化铁（III）的催化作用进行，其中叔丁基过氧化氢（TBHP）为化学计量的氧化剂。观察到对其他官能团的耐受性，包括一些其他的烯丙基和苄基位点。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE ß-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012103297A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I), which modulate β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-ΑΡ)的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-ΑΡ)产生影响的疾病中有用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011014535A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。
• Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation
  作者：Jason Kingsbury、Victor Rendina、Hilan Kaplan

  DOI：10.1055/s-0031-1289650

  日期：2012.3

  Functionalized α-tertiary and -quaternary 2-arylcycloalkanones are rapidly accessed by scandium(III) triflate-catalyzed diazo­alkane-carbonyl homologations. Recent developments have allowed for carbon insertion reactions to be performed with catalyst loadings as low as 0.5 mol% on scales up to 5 mmol. Pairing readily available bis- and tris(oxazoline) based ligands with scandium triflate allows access to arylated medium ring carbocycles with enantioselectivities up to 98:2 er and >98% yield. The formal C-C insertion of aryldiazo­methanes into unsubstituted cycloalkanones provides a single-step solution to the ongoing challenge of α-arylation.

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。
• Mg-promoted mixed pinacol coupling
  作者：Hirofumi Maekawa、Yoshimasa Yamamoto、Hisashi Shimada、Kazuaki Yonemura、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.109

  日期：2004.5

  Mg-promoted reduction of a mixture of aromatic ketones (or imines) and aliphatic carbonyl compounds in N,N-dimethylformamide (DMF) brought about unique mixed pinacol type of cross coupling to give unsymmetrical vicinal diols (or amino alcohols) or α-hydroxyketones in good to moderate yields. The reaction may be initiated by electron transfer from magnesium metal to an aromatic carbonyl compound possessing a

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。