2-甲基-2-苯基琥珀酸 | 34862-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基琥珀酸
• 中文别名: 2-甲基-2-苯基丁二酸
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylsuccinic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-bernsteinsaeure；2-methyl-2-phenylbutanedioic acid
• CAS: 34862-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZQVXSSDWCRHKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 沸点：
  319.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-[(4-Benzylpiperidin-1-yl)methyl]-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  源自 3,3-二取代吡咯烷-2,5-二酮的新型曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第四部分

  摘要：

  3,3-二苯基-(5a-g)、3-甲基-3-苯基-(6a-g)和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮的21个新N-曼尼希碱库(7a-g) 被合成并评估它们在腹膜内注射到小鼠后的最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中的抗惊厥活性。应用旋转棒屏幕确定急性神经毒性。在小鼠中的结果表明，13 种化合物在 MES 或/和 scPTZ 筛选中有效。从这些中，在大鼠口服给药后在 MES 癫痫发作中测试了七种分子。定量研究表明 N-[{4-(2-羟乙基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 (6c) 和 N-[(4-苄基哌啶-1-基)-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2，5-二酮 (6f) 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比用作参考抗癫痫药的丙戊酸或乙琥胺更高的保护作用。四种化合物（5c、6c、6e、6f）在部分和治疗抵抗性癫痫的 6-Hz 精神运动性癫痫模型中显示出高效性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200092
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-succinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基-2-苯基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Famoxadone: the discovery and optimisation of a new agricultural fungicide

  摘要：

  Famoxadone (3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione), is a new agricultural fungicide recently commercialized by DuPont under the trade name Famoxate(R) Famoxadone is a member of a new class of oxazolidinone fungicides that demonstrate excellent control of plant pathogens in the Ascomycete, Basidiomycete, and Oomycete classes that infect grapes, cereals, tomatoes, potatoes and other crops. DuPont's entry into the oxazolidinone area resulted from the procurement of 5-methyl-5-phenyl-3-phenylamino-2-thioxo-4-oxazolidinone (1) from Professor Detlef Geffken, then at the University of Bonn, An extensive analog program was initiated immediately after the fungicidal activity of 1 was discovered through routine greenhouse testing. The discovery program in the oxazolidinone area eventually culminated in the advancement of famoxadone to commercial development in the early 1990s. The synthesis of various oxazolidinone ring systems and the development of the structure-activity relationships that led to the discovery of famoxadone are described. (C) 2001 Society of Chemical Industry.

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<143::aid-ps282>3.0.co;2-8

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of new amides derived from 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid
  作者：Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Sabina Rybka、Beata Powroźnik、Elżbieta Pękala、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.017

  日期：2015.9

  A series of new 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides (6–23) has been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests after intraperitoneal injection in mice. The acute neurological toxicity was determined using the rotarod test. The in vivo preliminary pharmacological results showed

  合成了一系列新的3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺（6 – 23），并评估了它们在最大电击（MES）和皮下戊四氮（皮下）中的抗惊厥活性。SC PTZ）在小鼠腹膜内注射后癫痫发作的测试。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。的体内初步药理结果表明，在整个系列只有两种化合物（15，21）是没有活性的，而其它分子在癫痫（MES或/和至少一个动物模型显示保护SC PTZ）。在体内在小鼠中进行的定量研究表明，在MES测试中，活性最高的是1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2,5-二酮（17），1- 2- [4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2 ，ED 5值分别为97.51 mg / kg（17），104.11 mg / kg（8）和114.68 mg / kg（7）的1
• Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes: Synthesis of 1-Phenylalkane-1,2-dicarboxylic Acids
  作者：Hisanori Senboku、Hirokazu Komatsu、Yusuke Fujimura、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2001-11417

  日期：——

  Electrochemical dicarboxylation of phenyl-substituted alkenes in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum plate cathode and a magnesium rod anode readily took place efficiently in a DMF solution containing 0.1 M Et4NClO4 to give the corresponding 1,2-dicarboxylic acids in high yields.

  在含有0.1 M Et4NClO4的DMF溶液中，使用铂板作为阴极和镁棒作为阳极，在存在二氧化碳大气压的条件下，苯基取代的烯烃的电化学二羧基化反应高效地进行，并以高产率得到相应的1,2-二羧酸。
• Synthesis, anticonvulsant, and antinociceptive activity of new 3‐(3‐methyl‐2,5‐dioxo‐3‐phenylpyrrolidin‐1‐yl)propanamides and 3‐phenyl‐butanamides
  作者：Jolanta Obniska、Małgorzata Góra、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Sabina Rybka、Michał Abram、Marcin Jakubiec、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.202000225

  日期：2021.1

  A focused library of new 3‐(3‐methyl‐2,5‐dioxo‐3‐phenylpyrrolidin‐1‐yl)propanamides and their nonimide analogs were synthesized and tested for anticonvulsant activity. These compounds were obtained through the coupling reaction of the starting carboxylic acids with appropriate amines. The initial anticonvulsant screening was performed in mice (intraperitoneal administration) using the maximal electroshock

  合成了新的 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl) 丙酰胺及其非酰亚胺类似物的重点库，并测试了抗惊厥活性。这些化合物是通过起始羧酸与适当胺的偶联反应获得的。使用最大电休克癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型在小鼠中进行初始抗惊厥筛选（腹腔给药）。最有希望的化合物 6 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比丙戊酸更有效的保护，丙戊酸仍被认为是最相关的一线抗惊厥药之一。构效关系分析表明，吡咯烷-2,5-二酮环的存在对保持抗惊厥活性很重要，但并非必不可少。此外，化合物 6 在奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中显示出有效的镇痛特性。化合物 6 最合理的作用机制可能来自其对神经元钠通道（位点 2）和高压激活的 L 型钙通道的影响。
• Synthesis, anticonvulsant activity and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinity of 1-[(4-arylpiperazin-1-yl)-propyl]-succinimides
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński、Andrzej J. Bojarski、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/s1734-1140(12)70772-7

  日期：2012.3

  through which epilepsy can be effectively controlled. Therefore, in the present studies, a series of sixteen new 1-[(4-arylpiperazin-1-yl)-propyl]-3-methyl-3-phenyl- and 3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione derivatives as potential anticonvulsant agents was synthesized. METHODS Anticonvulsant properties were evaluated in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and psychomotor

  背景技术癫痫病是最普遍的神经系统疾病，在全世界影响约5000万人。即使癫痫研究取得了重大进展，标准药物治疗仍不足以控制约30％的癫痫发作。因此，人们一直在努力研究可以有效控制癫痫病的新化学药物和机制。因此，在本研究中，一系列十六个新的1-[（（4-芳基哌嗪-1-基）-丙基] -3-甲基-3-苯基-和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮合成了作为潜在抗惊厥药的衍生物。方法在小鼠腹膜内注射后，通过最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和精神运动性惊厥（6-Hz）测试评估抗惊厥特性。急性神经毒性在运动障碍转子筛中测定。结果该化合物在小鼠模型中以30 mg / kg（4、8、16）或100 mg / kg（6、9、10、12、17、18）的剂量显示活性。在大鼠中po给药后也评估了四个或四个（8、10、16、17）。在该系列中，活性最高的是1- 3- [4-（3-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丙基}
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED TETRAHYDRO BETA-CARBOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE TÉTRAHYDRO BÊTA-CARBOLINES SUBSTITUÉES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010138644A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Provided herein are improved processes for the synthesis of substituted tetrahydro beta-carboline derivatives. In particular, provided herein are improved processes useful for the preparation of (S)-4-chlorophenyl 6-chloro- 1 -(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro- 1 H-pyrido [3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate. Formula (I)

  本文提供了改进的合成取代四氢β-咔啉衍生物的过程。特别是，本文提供了用于制备(S)-4-氯苯基6-氯-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-2(9H)-羧酸酯的改进过程。公式(I)

表征谱图