(5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane | 156088-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (5S)-1-aza-2,2,7,7-tetramethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane；3,3,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one；(S)-3,3,6,6-tetramethyl-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H,6H)-one；(S)-3,3,6,6-Tetramethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one；(7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 156088-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VYBJLGCAWGAKAA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  269.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5R)-(-)-(1'-oxopropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• 4,4′-DisubstitutedL-Prolines as Highly Enantioselective Catalysts for Direct Aldol Reactions
  作者：Liuqun Gu、Menglong Yu、Xiaoyu Wu、Yazhu Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606058

  日期：2006.10

  prolines (1a–h) has been developed and tested as organocatalysts in the direct catalytic asymmetric aldol reaction of several aliphatic ketones with aldehydes. Catalyst 1g affords the best enantioselectivities for this transformation. The reaction was carried out in DMF using a catalyst loading of 10 mol % at −10 °C to give the aldol products in up to 97 % ee for acetone. In the cases of cyclohexanone

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。
• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。