(5R)-(-)-(1'-oxopropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one | 155956-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-(-)-(1'-oxopropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-1-(1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one；2-Pyrrolidinone, 3,3,5-trimethyl-1-(1-oxopropyl)-, (5R)-；(5R)-3,3,5-trimethyl-1-propanoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 155956-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: LKJNGQWWGSUHIC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(-)-(1'-oxopropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one 在 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4R)-4-{[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]amino}-2,2-dimethyl-N-(vinylmethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

  摘要：

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。

  DOI：

  10.1039/b205326h
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (5R)-(-)-(1'-oxopropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of moiramide B
  作者：Darren J. Dixon、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/cc9960001797

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Moiramide B 1 is achieved using lithium amide 4 and pyrrolidinone auxiliary 5; pyrrolidinone auxiliary 5 is used to create the novel (S)-2-methyl-N-benzyloxysuccinimide 15 which is subsequently acylated with the highly reactive tert-butoxycarbonyl-protected N-carboxanhydride of L-valine (Boc-Val-NCA) under strongly basic conditions, without racemization, while lithium amide 4 is used to synthesize homochiral D-β-phenylalanine tert-butyl ester 8.

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。
• <i>N</i>-Acyl `Quat' Pyrrolidinone Auxiliary as a Chiral Amide Equivalent <i>via</i> Direct Aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1055/s-1998-1839

  日期：1998.9

  A novel route into chiral amides is achieved through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a `Quat' pyrrolidinone chiral auxiliary using a range of N-nucleophiles.

  通过使用一系列 N-亲核物从 "Quat "吡咯烷酮手性助剂中高效、非汽蚀地裂解 N-酰基侧链，实现了手性酰胺的新路线。
• Asymmetric aldol and alkylation reactions mediated by the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85223-5

  日期：1994.4

  Enolates derived from the N-propionoyl derivative of the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone undergo highly stereoselective aldol and alkylation reactions. Removal of the auxiliary has been demonstrated with LiOH, PhCH2OLi, MeOMgBr and LiAlH4 to generate respectively (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid in homochiral form, and with 96% e.e. (S)-2-meth

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。
• Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643
  作者：Davies, Stephen G.、Dixon, Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2373-2376
  作者：Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+

  DOI：——

  日期：——