(5S)-(-)-3,3-dimethyl-5-triphenylmethoxymethyl-1-propionyl-pyrrolidin-2-one | 163756-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S)-(-)-3,3-dimethyl-5-triphenylmethoxymethyl-1-propionyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-3,3-dimethyl-1-propanoyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 163756-63-6
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: FMZIRLDXUMMRLH-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (5S)-(-)-3,3-dimethyl-5-triphenylmethoxymethyl-1-propionyl-pyrrolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 (5S)-3,3-dimethyl-1-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-(-)-3,3-dimethyl-5-triphenylmethoxymethyl-1-propionyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。