2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol | 4383-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylmethyl alcohol；(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol；(6-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol；(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 4383-14-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IQXQQVAWSZMZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 6,6'-dimethoxy-5,5'-methanediyl-bis-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  环己烯甲醛的解共轭 α-烷基化：获得多种萜类化合物

  摘要：

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00560

文献信息

• Synthesis of cicerfuran, an antifungal benzofuran, and some related analogues
  作者：Shazia N. Aslam、Philip C. Stevenson、Sara J. Phythian、Nigel C. Veitch、David R. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.015

  日期：2006.4

  Routes were investigated for the synthesis of cicerfuran, a hydroxylated benzofuran from wild chickpea implicated in resistance to Fusarium wilt, and some of its analogues. A novel method is described for the synthesis of oxygenated benzofurans by epoxidation and cyclisation of 2′-hydroxystilbenes. The stilbene intermediates required could be synthesised by palladium-catalysed coupling of styrenes

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。
• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。