ethyl 3-hydroxyheptadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyheptadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: KLQNBEWTFPAQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyheptadecanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以83.6%的产率得到外消旋-3-羟基十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 3-hydroxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498

文献信息

• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US5998668A
  申请人：——

  公开号：US5998668A

  公开（公告）日：1999-12-07
• Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples
  作者：Christopher Dietz、Robert B. Clark、Frank C. Nichols、Michael B. Smith

  DOI：10.1002/jlcr.3498

  日期：2017.5.30

  Bacterial serine dipeptide lipids are known to promote inflammatory processes and are detected in human tissues associated with periodontal disease or atherosclerosis. Accurate quantification of bacterial serine lipid, specifically lipid 654 [((S)-15-methyl-3-((13-methyltetradecanoyl)oxy)hexadecanoyl)glycyl-l-serine, (3S)-l-serine] isolated from Porphyromonas gingivalis, in biological samples requires the preparation of a stable isotope internal standard for sample supplementation and subsequent mass spectrometric analysis. This report describes the convergent synthesis of a deuterium-substituted serine dipeptide lipid, which is an isotopically labeled homologue that represents a dominant form of serine dipeptide lipid recovered in bacteria.

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。