2,7,7-trimethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one | 58134-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one
• 英文别名: 2,7,7-Trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-6,8-dihydrochromen-5-one；2,7,7-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-6,8-dihydrochromen-5-one
• CAS: 58134-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: CBMPLGWLVHIWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,7-trimethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one 在 硫酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到3,3,8,8,10a-pentamethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环向异色酮的级联：在生物碱苯并辛啉的合成中的应用

  摘要：

  据报道，从灌木花椒模拟物中分离出具有生物活性的生物碱生物碱苯并Simuline 。关键转化涉及一个oxa-6π电动开环/杂Diels-Alder周环级联反应。尽管最后的芳香化步骤被证明很麻烦，但这项工作为从简单的前体中获得有趣的分子提供了一条独特的途径

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01278
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 柠檬醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,7,7-trimethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，利用多米诺克诺维纳格尔/$6{\pi}$电环化反应，在无溶剂和催化剂条件下通过微波辐射制备多种2H-吡喃。该方法具有绿色环保、高产率和短反应时间的优点。十六个化合物（9a-p）通过该过程以良好的至优异的产率获得。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2963

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of Pyrans <i>via</i> a Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Claudie Hubert、Julie Moreau、Jessika Batany、Agathe Duboc、Jean‐Pierre Hurvois、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700375

  日期：2008.1.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-keto esters to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted 2H-pyrans in good yields under mild conditions via a formal [3+3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过正规的[3 + 3]环加成反应，在温和的条件下以高收率催化将可烯化的β-酮酯加成到α，β-不饱和醛上，从而以高收率生成取代的2H-吡喃。
• Studies on Biomimetic Singlet Oxygen Oxidations: Application to the Synthesis of the Alkaloid Simulenoline
  作者：Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00210

  日期：2020.4.24

  The synthesis of the biologically active alkaloid simulenoline, isolated from the roots of Zanthoxylum simulans, is reported. The natural product was assembled from simple commercial reagents via initial domino Knoevenagel/oxa-6π-electrocyclization followed by a one-pot singlet-oxygen ene-reaction/reduction sequence. New insights of singlet oxygen reactivity with olefinic substrates have been revealed

  报道了从花椒模拟物的根中分离出的具有生物活性的生物碱simulenoline的合成。天然产物是由简单的商业试剂通过最初的多米诺（Domino）Knoevenagel /oxa-6π-电环化，然后是一锅单线态氧烯反应/还原序列组装而成的。已经揭示了单线态氧与烯烃底物的反应性的新见解。