tert-butyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 124744-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (S,E)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)propenoate；tert-butyl (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；1,1-Dimethylethyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenoate；tert-butyl (E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 124744-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XQAXLQDWYFXHOQ-UCUJLANTSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O,O-diethyl (2S,3S)-[2-{[tert-butyl(diphenyl)siloxy]methyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl](difluoro)methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Glycosylation of 2,3-Dideoxyfuranose Derivatives Having Difluoro-methylene-phosphonate and -phosphonothioate Functionality at the 3α-Position

  摘要：

  TiCl4介导的N-糖苷化反应对2,3-脱氧核糖糖苷进行研究，这些糖苷在3α位具有二氟亚甲基磷酸酯或磷酸硫酯功能团，与硅基化的嘧啶类化合物反应。磷酸酯功能团是一个良好的指向基团，能够以高的差异选择性诱导α-N-糖苷化，得到α-N-3-嘧啶核苷酸类似物13。磷酸硫酯是一个有效的功能团，可以以良好的差异选择性生成β-N-1-嘧啶核苷酸类似物18a-c。核苷酸类似物18a经过MCPBA氧化处理后，经水相后处理转化为胸腺苷-3¢-磷酸的二氟亚甲基磷酸酯类似物20。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34218
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Swern oxidn 作用下， 生成 tert-butyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Overcoming intrinsic diastereoselection using polyleucine as a chiral epoxidation catalyst

  摘要：

  The use of polyleucine in the diastereoselective, catalyst-controlled epoxidation of enantiomerically pure gamma-heterosubstituted-alpha,beta-unsaturated ketones (1), to yield the corresponding alpha,beta-epoxy-gamma,delta-(isopropylidene)dioxy carbonyl compounds, is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02689-6

文献信息

• Stereoselective 1,4-Addition of Primary Alcohols to γ-Alkoxy-α,β-unsaturated Esters
  作者：Seiichi Nakamura、Saki Inatomi、Yuta Takayanagi、Kento Watanabe、Akinori Toita、Hiroyuki Yamakoshi

  DOI：10.1055/s-0040-1707274

  日期：2021.1

  4-addition reaction of primary alcohols to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters were investigated. We found that a variety of sodium alkoxides, generated from the corresponding primary alcohols with NaH, underwent 1,4-addition reactions with (E)-enoates in CH2Cl2 at –23 °C to give β-alkoxy esters in modest yields with good to excellent syn-selectivity, whereas stereoselectivity was not observed with the use of

  摘要 研究了伯醇对γ-烷氧基-α，β-不饱和酯的非对映选择性1,4-加成反应的范围和局限性。我们发现，由相应的伯醇与NaH生成的各种烷醇钠，在–23°C下与CH 2 Cl 2中的（E）-烯酸酯进行1,4-加成反应，以中等收率得到β-烷氧基酯具有良好至优异的顺选择性，而使用甘油衍生物作为亲核试剂未观察到立体选择性。发现环缩醛保护对于反应的进行起关键作用。 出版历史 收到：2020年7月3日 修订后接受：2020年8月7日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• Tandem Protocol for the Stereoselective Synthesis of Different Polyfunctional β-Amino Acids and 3-Amino-Substituted Carbohydrates
  作者：Norbert Sewald、Klaus D. Hiller、Matthias Körner、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo980656z

  日期：1998.10.1

  Conjugate addition of homochiral amidocuprates or lithium amides based on (R)-N-(1-phenylethyl)(trimethylsilyl)amine to alpha,beta-unsaturated esters proceeds stereoselectively and allows the synthesis of beta-amino acids. Trapping of the intermediate ester enolate with D(2)O affords the corresponding deuterated compounds. anti-alpha-Alkyl-beta-amino acids are obtained stereoselectively after transmetalation

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊
• Syn or anti Selective Michael addition of allyl phenyl sulphone and phenyl prenyl sulphone to enoates derived from D-mannitol
  作者：AndréR.G Ferreira、Ayres G Dias、Américo C Pinto、Paulo R.R Costa、Eduardo Miguez、Antônio J.R da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01073-9

  日期：1998.7

  Prenyl and allyl sulphones (3a,b) were deprotonated with BuLi in THF and the resulting carbanions were allowed to react with enoates prepared from D-(+)-mannitol. A major diastereomer (control at the two newly created stereogenic centers) was obtained from enoates E-1b-c (Ethyl and t-Butyl ester, respectively) in d.e. up to 90 %. Syn-stereoselectivities were observed when the reactions were stopped

  异戊烯基和烯丙基砜（3a，b）在THF中用BuLi脱质子化，并使所得碳负离子与从D-（+）-甘露醇制备的烯酸酯反应。从烯酸酯E -1b-c（分别为乙酯和叔丁酯）中获得主要的非对映异构体（分别控制在两个新创建的立体异构中心），其含量高达90％。当反应在室温下停止时，在-78℃下反立体选择性占主导，观察到顺立体选择性。不管反应在什么温度下淬灭，Enoate E -1a（甲酯）都导致抗加成反应。然而，一个同步当在HMPA存在下进行反应时，发现了-立体选择性。两个新生成的立体异构中心的立体化学分配均基于加合物转化为相应的β，γ-二取代的γ-内酯，然后测量1 H，1 H耦合常数和nOe实验。
• Stereoselective synthesis of β-homothreonine and 3-amino substituted carbohydrates
  作者：Matthias Körner、Matthias Findeisen、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00595-4

  日期：1998.5

  position 2 deuterated analogues have been synthesized by 1,4-addition of homochiral nitrogen nucleophiles to γ-alkoxy enoates. The product distribution of the 1,4-addition of lithium amides strongly depends on the nature of the substrate. The configuration can in one case be controlled by the reagent irrespective of the substrate stereochemistry, in other cases the topicity of the addition is complementary

  β-高苏氨酸衍生物的非对映异构体和3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在2位氘代类似物上立体选择性地通过将手性氮亲核试剂1，4-加成到γ-烷氧基烯酸酯上而合成。1，4-加成酰胺锂的产物分布在很大程度上取决于底物的性质。在一种情况下，该构型可以由试剂控制，而与底物的立体化学无关，在其他情况下，添加的主题性与已公开的结果互补。