N-苄基-N-甲基-2-苯基乙酰胺 | 34317-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 34317-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00784552
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GRFBWSZPLRQGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-165 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-2-苯基乙酰胺 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(2-phenethyl)benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  铂-钒双金属催化剂上酰胺的轻度加氢为胺

  摘要：

  酰胺加氢成胺是重要的反应，但是需要高温和H 2压力是一个问题。在温和的反应条件下（低于30 bar H 2和70°C）有效的催化剂尚未见报道。在此，通过使用Pt-V双金属催化剂首次实现了酰胺的温和氢化。酰胺氢化，在70°C下1 bar H 2或5 bar H 2下使用双金属催化剂达到室温。温和的反应条件能够在抑制芳烃氢化的同时，将各种酰胺高度选择性地氢化为相应的胺。催化剂表征表明，双金属催化剂催化活性的起源是亲氧性的V-修饰的Pt纳米颗粒，其直径为2 nm。

  DOI：

  10.1002/anie.201704199
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 N-苄基-N-甲基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。