N-苄基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 | 42060-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-o-nitrobenzenesulfonamide；N-Methyl-N-(o-nitrobenzolsulfonyl)benzylamin
• CAS: 42060-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00577633
• 分子量: 306.342
• InChiKey: XSUJYEHZFOOMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 在 polystyrene-thiophenol 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of o-Nitrobenzensulfonyl (Nosyl) Derivatives of Amines ­Mediated by a Solid-Supported Thiol

  摘要：

  研究人员开发了一种基于固体支撑硫醇的新方案，用于对伯胺和仲胺衍生的邻硝基苯磺酰基酰胺进行高产率脱保护。反应可在室温下进行 24 小时，也可通过微波辐照加速，在 6 分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921892
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苄基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Huppatz,J.L., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorous scavenger for parallel preparation of tertiary sulfonamides leading to secondary amines
  作者：Emmanuel Baslé、Mickaël Jean、Nicolas Gouault、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.110

  日期：2007.11

  Alkylation of secondary sulfonamides by alkyl halides or alcohols (Mitsunobu reaction) is an efficient method for secondary amines preparation. However, its application to parallel chemistry is often difficult due to partial reaction. In this Letter, we propose a fluorous technique to bypass this problem. Thus, o-nitrobenzenesulfonamides were prepared and alkylated in parallel (Fukuyama method) with

  通过烷基卤化物或醇将仲磺酰胺烷基化（Mitsunobu反应）是制备仲胺的有效方法。然而，由于部分反应，将其应用于平行化学常常是困难的。在这封信中，我们提出了一种荧光技术来绕过此问题。因此，制备了邻硝基苯磺酰胺，并与各种烷基卤化物或醇平行烷基化（福山方法）。取决于卤代烷或醇的性质，该步骤仍然不完全。然后使用反应性氟代烷基碘来捕获未反应的磺酰胺，从而实现快速有效的氟代固相萃取（FSPE）。将分离出的叔磺酰胺的一些实例平行地转化为具有良好纯度的相应仲胺。
• Deprotection of 2-nitrobenzenesulfonamides using fluorous and solid phase reagents
  作者：Caspar Christensen、Rasmus P. Clausen、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.015

  日期：2004.10

  The 2-nitrobenzenesulfonyl group was efficiently removed from primary and secondary amines as well as amides with a perfluorinated thiol under mild conditions. The resulting perfluorinated byproduct was removed via a solid phase extraction through perfluorinated silica gel making this a fast and simple procedure for parallel deprotection. @ 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4157257A
  申请人：——

  公开号：US4157257A

  公开（公告）日：1979-06-05
• US4233061A
  申请人：——

  公开号：US4233061A

  公开（公告）日：1980-11-11