N-苄基-N-甲基-3-苯基丙酰胺 | 61751-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 61751-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD02358190
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RPBRKAIJZNHIOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-3-苯基丙酰胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种将叔酰胺还原为胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。

  公开号：

  CN110054538B
• 作为产物：
  描述：

  2-[Benzyl(methyl)amino]-4-phenylbutanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到N-苄基-N-甲基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈到酰胺的新型氧化转化

  摘要：

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.122

文献信息

• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。
• Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO₃·pyridine
  作者：Shota Kawano、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.171216

  日期：2018.4.5

  The amidation reaction of carboxylic acid derivatives was developed using sulfur trioxide pyridine complex (SO3·py) as a commercially available and easily handled oxidant. This method could be applied to the reaction of various aromatic and aliphatic carboxylic acids, including optically active ones, with formamide derivatives to afford the corresponding amides in good to high yields.

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Pyridine-3-sulfonyl Chloride (3-PSC)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.506

  日期：2008.5.5

  The use of pyridine-3-sulfonyl chloride (3-PSC) in dehydrating condensation was investigated. This novel reagent was successfully employed as a mild dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to excellent yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了吡啶-3-磺酰氯（3-PSC）在脱水缩合反应中的应用。这一新型试剂成功地作为温和的脱水剂，用于从相应的羧酸和胺制备各种酰胺，产率良好至优异。