3-[5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxanyl)methoxy]-diphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxanyl)methoxy]-diphenylamine
• 英文别名: N-phenyl-3-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy]aniline
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: CXDZCBCSNDVHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(7-bromo-9,9-diethylfluoren-2-yl)-1,3,5-triazine 、 3-[5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxanyl)methoxy]-diphenylamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2,4,6-tris{7-(3-[5-(2,2,5,-trimethyl-1,3-dioxanyl)methoxy]diphenylamino)-9,9-diethylfluoren-2-yl}-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing polyhydroxy diphenylamino-dialkylfluorene-1,3,5-triazine molecules

  摘要：

  提供了以下结构式的新型2PA活性单体： 其中Y═H，丙烯酸或甲基丙烯酸基团；R是线性或支链烷基基团，—CmH2m+1，其中m=1-6或烷基醚基团，—(CH2CH2O)pMe，其中p=1-5。连接到三芳基胺基团的苯环上的R′—(OH)x基团的数量，可以是每个分子3个或6个，或含有3、4、5、6个的分子混合物，比例不同，其中x=1、2或3。R′是线性或支链烷基基团，如—CmH2m，其中m=1-6，即线性—(CH2)m，其中m=2-6，或支链烷基基团，如—CH2CH(R″)—，其中R″═—(CH2)lCH3，其中l=2-6。

  公开号：

  US08580958B1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 3-[5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxanyl)methoxy]-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing polyhydroxy diphenylamino-dialkylfluorene-1,3,5-triazine molecules

  摘要：

  提供了以下结构式的新型2PA活性单体： 其中Y═H，丙烯酸或甲基丙烯酸基团；R是线性或支链烷基基团，—CmH2m+1，其中m=1-6或烷基醚基团，—(CH2CH2O)pMe，其中p=1-5。连接到三芳基胺基团的苯环上的R′—(OH)x基团的数量，可以是每个分子3个或6个，或含有3、4、5、6个的分子混合物，比例不同，其中x=1、2或3。R′是线性或支链烷基基团，如—CmH2m，其中m=1-6，即线性—(CH2)m，其中m=2-6，或支链烷基基团，如—CH2CH(R″)—，其中R″═—(CH2)lCH3，其中l=2-6。

  公开号：

  US08580958B1

文献信息

• SYNTHESIS OF TWO-PHOTON ABSORBING POLYHYDROXY DIPHENYLAMINO-DIALKYLFLUORENE-1,3,5-TRIAZINE MOLECULES
  申请人：Government of the United States as Represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US20140039185A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A method of synthesizing a two-photon active tris(diarylamino-9,9-di(R)fluorenyl)-1,3,5-triazine compound having the structure: where Y is hydrogen, a thermally self-polymerizable acrylic, or a methacrylic group; R is an alkyl group of the formula —C m H 2m+1 , wherein the subscript m ranges from 1 to 6, or an alkylether group of the formula —(CH 2 CH 2 O) p Me, wherein the subscript p ranges from 1 to 5; R′ is an alkyl group; and the R′—(OY) x groups are attached to the phenyl rings of the triarylamine moiety either in a para position or a meta position and the subscript x ranges from 1 to 3. The compound may be synthesized by (a) synthesizing a diarylamine intermediate, (b) synthesizing a brominated 1,3,5-triazine intermediate as a three-arm core structure, and (c) forming the two-photon active tris(diarylamino-9,9-di(R)fluorenyl)-1,3,5-triazine compound by covalently joining the diarylamine and each arm of the three-arm core structure and removing the acetone protecting groups. The diarylamine intermediate may be synthesized by protecting tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane, via a ketal formation with acetone, as an acetonide derivative; furnishing bromophenoxy-methyltrimethyl-1,3-dioxane from the acetonide derivative; and arylating aniline with the bromophenoxy-methyltrimethyl-1,3-dioxane.

  一种合成具有结构的双光子活性三(diarylamino-9,9-二(R)芴基)-1,3,5-三嗪化合物的方法：其中Y为氢、热自聚丙烯酸或甲基丙烯酸基团；R为公式—CmH2m+1的烷基，其中下标m范围为1至6，或公式—(CH2CH2O)pMe的烷基醚基团，其中下标p范围为1至5；R'为烷基；而R'-（OY）x基团附着于三芳基胺基团的苯环的邻位或间位，其中下标x范围为1至3。该化合物可通过以下步骤合成：(a)合成二芳基胺中间体，(b)合成溴代1,3,5-三嗪中间体作为三臂核结构，(c)通过共价连接二芳基胺和三臂核结构的每个臂，去除丙酮保护基，形成双光子活性三(diarylamino-9,9-二(R)芴基)-1,3,5-三嗪化合物。二芳基胺中间体可以通过以下步骤合成：使用丙酮进行醇缩形成丙酮烯醇衍生物保护三-1,1,1-(羟甲基)乙烷为乙二醇缩合物；从乙二醇缩合物中得到溴苯氧甲基三甲基-1,3-二噁烷；然后用溴苯氧甲基三甲基-1,3-二噁烷进行芳基化反应。
• US8318888B1
  申请人：——

  公开号：US8318888B1

  公开（公告）日：2012-11-27
• US8580958B1
  申请人：——

  公开号：US8580958B1

  公开（公告）日：2013-11-12
• US8735528B1
  申请人：——

  公开号：US8735528B1

  公开（公告）日：2014-05-27
• US8895730B2
  申请人：——

  公开号：US8895730B2

  公开（公告）日：2014-11-25