5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸 | 859785-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸
• 英文名称: 5-(2',3',4'-trimethoxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-valeric acid；5-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-valeriansaeure；5-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 859785-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• mdl: MFCD12686978
• 分子量: 268.31
• InChiKey: AQCHGNPIJAMZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  200-210 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到6,7,8-trimethoxybenzosuberone
  参考文献：
  名称：

  结构多样的苯并环庚烯类似物的合成及其作为抗癌药物的生物学评价

  摘要：

  多种功能化的稠合芳基-烷基环系统作为多种抗癌药物的成熟分子框架占据着突出的地位。苯并环庚烯（6,7稠合，也称为二氢-5H-苯并[7]轮烯和苯并环庚烯）环系统已成为开发微管蛋白组装抑制剂的有价值的分子核心成分，其功能是抗增殖抗抗癌剂，在某些情况下，还可作为血管破坏剂 (VDA)。酚基类似物（称为KGP18，化合物39）及其相应的胺基同源物（称为KGP156，化合物45），均表现出对微管蛋白组装的强烈抑制作用（低微摩尔范围）和有效的细胞毒性（皮摩尔范围为KGP18和纳摩尔范围的KGP156是此类基于苯并环庚烯的化合物的值得注意的例子。为了扩展与苯并蒎烯抗癌药物相关的构效关系（SAR）知识库，制备了一系列11种类似物（包括KGP18），其中芳基侧环上的甲氧基化模式以及官能团掺入稠合芳环是多种多样的。这些化合物的合成方法采用连续的维蒂希烯化、还原、伊顿试剂介导的环化策略来实现核心苯并环庚酮中间体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.035
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-[4-(羟甲基)苯基]-N-甲基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H活化产生的介体使Pd催化的交叉亲电子偶联/ CH烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。

  DOI：

  10.1039/d1sc01731d
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-5-(2',3',4'-Trimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 钯 氢气 、 5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以afforded the pentanoic acid analog 8 (8.76 g, 32.64 mmol, 95% yield)的产率得到5-(2,3,4-三甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes

  摘要：

  公开的过程可以有效地合成功能化的苯基苏芬烯。该过程提供了一种改进的苯基苏芬烯和含有苯基苏芬烯基团的化合物的生产方法，其特征在于通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯基苏芬酮的环闭合方法。该过程还可以选择性地包括在酮位添加功能基团的步骤。

  公开号：

  US20120130129A1

文献信息

• Combretastatin analogs with tubulin binding activity
  申请人：Pinney G. Kevin

  公开号：US20060293394A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。
• Combretastatin Analogs with Tubulin Binding Activity
  申请人：PINNEY Kevin G.

  公开号：US20090075943A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了类似于合成静癌素的物质，表现出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，其中某些配体作为前药，可能被证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有靶向血管活性，导致非恶性增生血管的选择性预防和/或破坏。
• 207. Purpurogallin. Part I
  作者：Robert D. Haworth、Barry P. Moore、Peter L. Pauson

  DOI：10.1039/jr9480001045

  日期：——
• Caunt et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1313,1317
  作者：Caunt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Polyphosphoric Acid Cyclizations
  作者：John Koo

  DOI：10.1021/ja01104a034

  日期：1953.4