trimethyl((5-methyl-2-(m-tolyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane | 1352708-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((5-methyl-2-(m-tolyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
• CAS: 1352708-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₃Si
• 分子量: 292.258
• InChiKey: RXASUGIFILEGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((5-methyl-2-(m-tolyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4-(m-tolyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trimethyl((5-methyl-2-(m-tolyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f