α,α,α-tris(azidomethyl)ethane | 31044-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: α,α,α-tris(azidomethyl)ethane
• 英文别名: 2-methyl-2-azidomethylene-1,3-diazidopropane；1,1,1-tris(azidomethyl)ethane；1,3-diazido-2-azidomethyl-2-methyl-propane；1,1,1-tri(azidomethyl) Ethane；1,1,1-tri(azidomethyl)-Ethane；deoxypentaerythrityl triazide；1,3-Diazido-2-(azidomethyl)-2-methylpropane
• CAS: 31044-86-7
• 化学式: C₅H₉N₉
• 分子量: 195.187
• InChiKey: WHKSHJWJUFPTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3022 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-tris(azidomethyl)ethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(氨甲基)-2-甲基-1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  Tripodal trisamides based on nicotinic and picolinic acid derivatives

  摘要：

  一些多齿芳胺配体已通过将各种无环三脚架或线性多胺与烟酸和吡啶甲酸衍生物偶联而制备。本研究采用了两种合成方法；三{[(2-羟基烟酰基)羰基]-2-氨基乙基}胺（H₃NICTREN）通过方法A，即HOSu/DCC方法制备，而本研究中的其他芳胺通过方法B，即CDI方法制备。方法A涉及N-羟基琥珀酰亚胺与2-羟基烟酸（在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下作为脱水偶联试剂）反应形成琥珀酰亚胺酯，然后与TREN反应生成H₃NICTREN。方法B涉及羧酸（2-羟基烟酸、3-羟基吡啶甲酸、烟酸或吡啶甲酸）与羰基二咪唑（CDI）反应形成N-酰基咪唑，然后与胺（TREN、TAME、精胺或TRPN）反应生成所需的芳胺。确定了1,1,1-三{[(3-羟基吡啶基)羰基]-2-氨基甲基}乙烷（H₃PICTAME）的X射线结构；H₃PICTAME的晶体为单斜晶系，a = 10.257(2)，b = 15.572(3)，c = 15.208(2) Å，β = 96.124(15)°，Z = 4，空间群P2₁/a。该结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘法精化至R = 0.041和R_w = 0.038，对于I >= 3 sigma (I)的2506个反射。在固态中，H₃PICTAME包含广泛的氢键网络，每个分子有八个分子内和一个分子间氢键；配体部分预组织以供金属离子螯合。已确定了H₃NICTREN和1,1,1-三{[(2-羟基烟酰基)羰基]-2-氨基甲基}乙烷（H₃NICTAME）的酸解离常数；H₃NICTREN（H₃NICTAME）的pK_a1 = 11.2（10.68），pK_a2 = 10.7（10.58），pK_a3 = 10.0（9.71），pK_a4 = 6.25；高酚pK_a值与固态中观察到的氢键结合一致。关键词：芳胺，氢键，预组织。

  DOI：

  10.1139/v98-030
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α,α,α-tris(azidomethyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于亚氨基正膦官能团的新型三脚架配体系统。第1部分：合成与表征

  摘要：

  通过涉及叠氮化物形成的有效多步途径将两种三足醇即1,1,1-三（羟甲基）乙烷和α，α，α-三（羟甲基）甲苯转化为相应的三（亚氨基正膦）骨架轴承环戊基（CP）或它们的磷原子的苯基基团，R-C（CH 2 -nPr' 3）3（R = Me或pH值，R'= CP或PH）。还报道了带有这些新的三齿配体的Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Pd（II）的一些代表性过渡金属配合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.022

文献信息

• Design, synthesis and photophysical properties of 8-hydroxyquinoline-functionalized tripodal molecular switch as a highly selective sequential pH sensor in aqueous solution
  作者：Rifat Akbar、Minati Baral、B. K. Kanungo

  DOI：10.1039/c4ra16345a

  日期：——

  TAME5OX can act as a good candidate with potential applications in chemical and biological fields. Fluorescence reduction due to ESIPT between protonated NH⁺ ∼ –OH and deprotonated N ∼ –O⁻ forms was proven by DFT calculation.

  TAME5OX可以作为在化学和生物领域具有潜在应用的良好候选物。由DFT计算证实了质子化NH⁺ ∼ –OH和去质子化N ∼ –O⁻形式之间ESIPT导致的荧光减少。
• Triamidetriamine Bearing Macrobicyclic and Macrotricyclic Ligands: Potential Applications in the Development of Copper-64 Radiopharmaceuticals
  作者：Kel Vin Tan、Paul A. Pellegrini、Brian W. Skelton、Conor F. Hogan、Ivan Greguric、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/ic4024508

  日期：2014.1.6

  groups. The Cu(II) complex 10 was characterized by elemental analysis, single crystal X-ray crystallography, cyclic voltammetry, and UV–visible absorption spectroscopy. In contrast to the Co(III) complex (9), the Cu(II) center adopts a square planar coordination geometry, with two amine and two deprotonated amido donor groups. Compound 10 exhibited a quasi-reversible, one-electron oxidation, which

  描述了一种通用且直接的合成方法，该方法无需模板金属离子即可制备带有三酰胺的石棺六氮杂双环笼状配体。1,1,1-三（氨基乙基）乙烷（tame）与3当量的2-氯乙酰氯反应，生成tris（α-氯酰胺）合成中间体6，当用1,1,1- tris（氨基乙基）乙烷或1,4,7-三氮杂环壬烷提供了两个新的三酰胺三胺隐链配体（分别为7和8）。制备了cryptand 7的Co（III）和Cu（II）配合物。但是，cryptand 8无法金属化。通过元素分析，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学表征了配体和Co（III）配合物9。这些研究证实，Co（III）配合物9采用八面体几何形状，具有三个面部去质子化的酰胺基供体和三个面部胺供体基团。Cu（II）配合物10的特征在于元素分析，单晶X射线晶体学，循环伏安法和UV-可见吸收光谱法。与Co（III）配合物（9）相比，Cu（II）中心采用方形平面配位几何结构
• Two Versatile and Parallel Approaches to Highly Symmetrical Open and Closed Natural Product-Based Structures
  作者：Héctor E. Montenegro、Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903264

  日期：2010.3.22

  Two parallel approaches for preparing diverse and highly symmetrical homohybrids derived from a series of mono‐ and diterpenes, steroids, and alkaloids are reported. Both procedures are based on the mono‐addition of bis(alkynyl) dilithium reagents to natural products having a carbonyl group to produce the corresponding alkynyl derivatives. The Glaser–Hay Cu‐promoted homocoupling of these alkynyl natural

  报道了两种平行的方法，用于制备衍生自一系列单萜和二萜，类固醇和生物碱的多样且高度对称的杂种。两种方法均基于双（炔基）二锂试剂向具有羰基的天然产物中单加成生成相应的炔基衍生物。这些炔基天然产物单加合物的Glaser-Hay Cu促进的均偶联以及Huisgen Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应导致合成基于甾族，萜烯和生物碱的同质衍生物各种各样的间隔物来连接天然产物支架。
• Peptide-based compounds
  申请人：——

  公开号：US20030204049A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to new peptide-based compounds for use as diagnostic imaging agents or as therapeutic agents wherein the agents comprise a targeting vector which binds to receptors associated with integrin receptors.

  这项发明涉及用作诊断成像剂或治疗剂的新肽基化合物，其中这些剂包括一个能够结合与整合素受体相关的受体的靶向载体。
• Conversion of aliphatic and alicyclic polyalcohols to the corresponding primary polyamines
  作者：E. B. Fleischer、A. E. Gebala、A. Levey、P. A. Tasker

  DOI：10.1021/jo00819a031

  日期：1971.10