[(E)-1-苄基-2-苯基乙烯基]苯 | 3239-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: [(E)-1-苄基-2-苯基乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-1,2,3-triphenyl-1-propene
• 英文别名: prop-1-ene-1,2,3-triyltribenzene；(E)-1,2,3-triphenylprop-1-ene；[(E)-1-benzyl-2-phenylvinyl]benzene；1,2,3-Triphenylpropene；[(E)-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 3239-33-6
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: MPGSUCSBAFDCBN-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  373.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-苄基-2-苯基乙烯基]苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-1,2,3-triphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred; Liedtke, Christine, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 257 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 2BF₄⁽¹⁺⁾*C₂₇H₅₀P₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 [(E)-1-苄基-2-苯基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过微细的配体调节进行的机理转换：钯催化的C，α-β取代的苯乙烯的合成。H键功能化

  摘要：

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100140

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Formal Hydroalkylation of Aryl‐Substituted Alkynes with Hydrazones
  作者：Lin Yu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Zhangpei Chen、Ze Tan、Yu‐Feng Liang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202005132

  日期：2020.8.10

  naturally abundant aldehydes, as both alkylation reagents and hydrogen donors. The hydroalkylation proceeds with high regio‐ and stereoselectivity to form (Z )‐alkenes, which are more difficult to generate compared to (E )‐alkenes. The reaction is compatible with a wide range of functional groups, including hydroxy, ester, ketone, nitrile, boronic ester, amine, and halide groups. Furthermore, late‐stage modifications

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Cobalt-Catalyzed Double Dehydrogenative Borylations of 1-Alkenes
  作者：Huanan Wen、Lei Zhang、Suzhen Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02104

  日期：2017.10.6

  A highly selective cobalt-catalyzed single and double dehydrogenative borylations (DHBs) of terminal alkenes have been developed for the synthesis of trans-monoborylalkenes and diborylalkenes, respectively. While the cobalt-catalyzed double DHBs of aryl 1-alkenes with 2 equiv of bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of 1 equiv of CsF in DMF produce 1,1-diborylalkenes selectively, the double

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。
• Nickel(O) -induced geminal bond cleavages leading to carbon-carbon double bonds: intermediacy of nickel(O) -carbene complexes as a unifying hypothesis
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Mona Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05948-o

  日期：1996.4

  bond cleavages of organic monomers with nickel(O) complexes to achieve olefinic dimers has been investigated both in stochiometric reactions between monomers of the tlype R2Ce2 and R2C=E and the complexes (Cod)2Ni, (Et3P)4Ni and (Bpy)Cod)Ni and in nickel(O)-catalytic α-elimination reactions of α-lithioorganic sulfones, RR′C(Li)(SO2R″). Substrates for the stoichiometric geminal bond cleavages comprised

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl and alkenyl boronic acids with alkenes via oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O)
  作者：Chan Sik Cho、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87040-3

  日期：1994.2

  those from arylboronic acids. Similar treatment of sodium tetraphenylborate (NaBPh4) with alkenes also affords the corresponding phenylated alkenes in high yields together with biphenyl and benzene as side products. Oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O), formed in situ, to give an organopalladium(II) species is assumed to be the key step of these cross-coupling reactions.

  在催化量的乙酸钯（II）和乙酸钠的存在下，芳基硼酸在25℃在乙酸中与烯烃反应，以高收率得到相应的芳基取代的烯烃。烯基硼酸在相似的条件下与烯烃反应，从而立体定向地生成相应的共轭二烯，但与芳基硼酸相比，产物收率较低。用烯烃对四苯硼酸钠（NaBPh 4）进行类似处理，还可以高收率得到相应的苯化烯烃，以及联苯和苯作为副产物。在原位形成的钯（O）上氧化碳硼键以得到有机钯（II）物种被认为是这些交叉偶联反应的关键步骤。