1,3,5-triphenylpenta-1,4-diyn-3-ol | 55153-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,5-triphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 55153-58-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: QRBXWMCRJIRYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  用HClO 4由三取代的1,4-戊二炔-3-醇合成吡喃鎓盐

  摘要：

  首次报道了由1,3,5-三取代的1,4-戊二炔-3-醇与HClO 4合成2,4,6-三取代的吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81547-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3,5-triphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用HClO 4由三取代的1,4-戊二炔-3-醇合成吡喃鎓盐

  摘要：

  首次报道了由1,3,5-三取代的1,4-戊二炔-3-醇与HClO 4合成2,4,6-三取代的吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81547-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。
• Silver salts and DBU cooperatively catalyzed domino reaction of propargylic alcohols with trifluoromethyl ketones: direct method to trifluoromethyl-substituted 5-alkylidene-1,3-dioxolane derivatives
  作者：Jingjing Wang、Feng Li、Huanping Xie、Mengmeng Xu、Xiaobo Zhao、Lantao Liu、Wen-Xian Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3545

  日期：2017.1

  A general and efficient synthesis of trifluoromethyl‐substituted 5‐alkylidene‐1,3‐dioxolanes using AgNO3 and DBU cooperatively catalyzed domino reaction of propargylic alcohols and trifluoromethyl ketones is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups, and the desired products are obtained in good to excellent yields (62–99%) with acceptable diastereoselectivities. Copyright

  描述了使用AgNO 3和DBU协同催化的炔丙醇和三氟甲基酮的多米诺反应，一般有效地合成三氟甲基取代的5-亚烷基-1,3-二氧戊环。该反应可耐受各种官能团，并以可接受的非对映选择性以良好或优异的收率（62–99％）获得所需的产物。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Core-Labeling (Radio) Synthesis of Phenols
  作者：Colin F. Lynch、Joseph W. Downey、Yongliang Zhang、Jacob M. Hooker、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02838

  日期：2023.10.6

  carbon of phenols. Our approach relies on the synthesis of a 1,5-dibromo-1,4-pentadiene precursor, which upon lithium–halogen exchange followed by treatment with carbonate esters results in a formal [5 + 1] cyclization to form the phenol product. Using this strategy, we have prepared 12 1-13C-labeled phenols, show proof-of-concept for the labeling of phenols with carbon-14, and demonstrate phenol synthesis

  我们报告了一种能够将碳同位素快速掺入酚类本身碳中的方法。我们的方法依赖于 1,5-二溴-1,4-戊二烯前体的合成，该前体经过锂-卤素交换，然后用碳酸酯处理，导致正式的 [5 + 1] 环化，形成苯酚产物。使用这种策略，我们制备了 12 1- 13 C 标记的酚，展示了用碳 14 标记酚的概念验证，并演示了直接从回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2合成酚。
• Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization/Coupling Cascade of Alkyne-Tethered Unsaturated Carbonyls: Development and Mechanism Elucidation
  作者：Yi Zhang、Lei Zhu、Xue Song、Xiao-Jun Wang、Bo Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c12685

  日期：2024.3.6

  alkyne-tethered unsaturated carbonyls, and a new desymmetrizative and asymmetric cyclization/coupling cascade of bis-alkyne-tethered enones is further realized efficiently, furnishing diversely structured frameworks with high stereoselectivity. Moreover, kinetic transformation for various racemic alkyne-tethered enones can be accomplished under similar catalytic conditions, and unusual kinetic reactions

  虽然 Pd(0) 催化的炔系不饱和羰基底物的环化已有报道，但其机制尚未得到很好的阐明，并且潜在的不对称版本仍有待开发。在这里，我们公开了手性Pd(0)配合物可以有效促进炔烃束缚的环己二烯酮在CH 3 OH中的去对称环化，并且所得的Pd(II)中间体进一步经历一系列串联偶联反应，包括Suzuki、Sonogashira、甚至在没有额外偶联伴侣的情况下通过 CH 3 OH 进行化学选择性还原。因此，具有四或三取代的外型烯烃基序的广谱氢苯并呋喃衍生物以独特的顺式双官能化模式构建，具有中等至出色的对映选择性。此外，这种对映选择性方案可以很好地扩展到线性炔烃束缚的不饱和羰基，并且进一步有效地实现了双炔烃束缚烯酮的新的去对称和不对称环化/偶联级联，提供了具有高立体选择性的多样化结构框架。此外，各种外消旋炔系烯酮的动力学转化可以在相似的催化条件下完成，并且通过化学选择性地进行Suzuki或Sonogashira偶联或CH
• Herstellung von 2-Alkynalen und 1-Alkynyl-ketonen aus Lithium-acetyleniden und Carbonsäure-estern
  作者：H. HAUPTMANN、M. MADER

  DOI：10.1055/s-1978-24735

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