4-(4-chlorobenzenesulphonylamino)benzoic acid | 63421-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzenesulphonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid；4-{[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino}benzoic acid；4-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 63421-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 311.746
• InChiKey: IBRLPMYEEPGIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzenesulphonylamino)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenylsulfonamido)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorobenzenesulphonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiankang; Shen, Luqing; Wang, Jincheng, Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 1, p. 38 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and anti-HIV activity of arylsulphonamides as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Anuradha Singh、Madhu Yadav、Ritika Srivastava、Nidhi Singh、Rajinder Kaur、Satish K. Gupta、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1007/s00044-016-1707-7

  日期：2016.12

  anti-HIV activity of a series of arylsulphonamide derivatives as possible non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors have been discussed. Compounds designed on the basis of Lipinski’s rule of five and having H-bond donor and acceptor sites were synthesized and screened in vitro to assess their human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase inhibitory activity using TZM-bl cells. In silico studies

  讨论了一系列芳基磺酰胺衍生物作为可能的非核苷类逆转录酶抑制剂的设计和抗HIV活性。合成并基于利宾斯基五律定律设计并具有H键供体和受体位点的化合物，并在体外进行筛选，以使用TZM-b1细胞评估其对人免疫缺陷病毒1型逆转录酶的抑制活性。使用Discovery Studio 3.0软件进行的计算机研究表明，这些分子形成H键并表现出π – π，π– +与非核苷抑制剂结合口袋中的氨基酸相互作用，并与人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶形成更稳定的复合物（总相互作用能在（-）47.85-（-）77.01 kcal / mol范围内）与奈韦拉平和依曲韦林相比，（-）45.79和（-）61.43 kcal / mol，因此，预测的EC 50值较低。4-（4-氯-苯磺酰基氨基）-N-（1H-吲唑-5-基）-苯甲酰胺分子在体外条件下显示出对人免疫缺陷病毒1型生长的显着抑制，EC 50值在4.89范围内×10 -5μm
• BIO-POTENT SULFONAMIDES
  作者：Selvakumar Dineshkumar、Ganesamoorthy Thirunarayanan

  DOI：10.4067/s0717-97072019000104386

  日期：——

  Some 4-(substituted phenylsulfonamido)benzoic acids have been synthesized by fly-ash:H3PO3 nano catalyst catalyzed condensation of substituted benzenesulfonyl chlorides and 4-aminobenzoic acid in ultrasound irradiation conditions. The yields of the sulfonamides are more than 90%. The synthesized 4-(substituted phenylsulfonamido) benzoic acid derivatives were characterized by their physical constants

  通过粉煤灰：H3PO3纳米催化剂在超声辐射条件下催化取代苯磺酰氯与4-氨基苯甲酸的缩合反应，合成了一些4-（取代苯基磺酰胺基）苯甲酸。磺酰胺的产率超过90％。合成的4-（取代的苯磺酰胺基）苯甲酸衍生物的物理常数，分析数据和光谱数据均得到了表征。所有磺酰胺类药物的抗菌活性均通过Bauer-Kirby纸片扩散法进行测定。
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。
• MESHKATALSADAT, M. H.;SHAHSAFI, M. A.;PAREKH, HANSA, J. INST. CHEM., 60,(1988) N, C. 220-222
  作者：MESHKATALSADAT, M. H.、SHAHSAFI, M. A.、PAREKH, HANSA

  DOI：——

  日期：——
• GOLDENBERG C.; WANDESTRICK R.; VAN MEERBEECK C.; DESCAMPS M.; RICHARD J.;+, EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 1, 81-86
  作者：GOLDENBERG C.、 WANDESTRICK R.、 VAN MEERBEECK C.、 DESCAMPS M.、 RICHARD J.、+

  DOI：——

  日期：——