1-(hexylsulfonyl)-4-methylbenzene | 74320-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hexylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Hexylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 74320-07-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: LEGDLCSNOXEHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-159 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hexylsulfonylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schtschukina; Sytschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1663,1664; engl. Ausg. S. 1705, 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(hexylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Reactions of Nucleophilic Agents with Acetylenes and Vinyl-type Halides. IV. The Stereochemistry of Nucleophilic Additions of Thiols to Acetylenic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a029

文献信息

• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles-Catalyzed Synthesis of Diaryl, Alkyl/Aryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Organohalides/Boronic Acids
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Kavitha Konda、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201301003

  日期：2014.3.10

  inexpensive, non‐toxic and environmentally benign catalytic system comprised of magnetically separable copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles has been developed for the synthesis of diaryl, alkyl/aryl sulfones. Arylsulfinic acid salts are coupled with various alkyl/aryl halides/boronic acids to afford the corresponding diaryl, alkyl/aryl sulfones in good to excellent yields under the identical catalytic system

  由可磁分离的铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子组成的可回收，廉价，无毒且对环境无害的催化体系已经开发出来，用于合成二芳基，烷基/芳基砜。在相同的催化体系下，将芳基亚磺酸盐与各种烷基/芳基卤化物/硼酸偶联，以良好或优异的收率得到相应的二芳基，烷基/芳基砜。宽泛的官能团耐受性，加上通过施加外部磁场即可轻松回收催化剂，以及连续五个连续循环始终如一的高催化效率，使得该方案在操作上具有吸引力。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• Nano copper catalyzed synthesis of symmetrical/unsymmetrical sulfones from aryl/alkyl halides and p-toluenesulfonylmethylisocyanide: TosMIC as a tosyl source
  作者：Mandalaparthi Phanindrudu、Pogula Jaya、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131263

  日期：2020.6

  antitumor, and anticancer. Herein, a magnetically induced nano copper-catalyzed efficient and mild route for the synthesis of biaryl and alkyl/aryl sulfones from aryl/alkyl halides and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) has been developed. A variety of aryl and alkyl sulfones have been obtained in very good to excellent yields. In this newly developed protocol TosMIC acts as sulfonyl source. The catalyst

  已开发出一种磁性诱导的纳米铜催化的高效温和路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成二芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。含有砜的分子具有医学相关性，因为它们具有多种活性，例如抗真菌，抗-HIV，抗肿瘤和抗癌药。本文中，已经开发了一种磁性诱导的纳米铜催化的有效且温和的路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成联芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。在此新开发的协议中，TosMIC充当了磺酰基源。该催化剂可以磁性方式回收和再循环五次，而活性没有明显损失。