己基 4-甲基苯基硫醚 | 5342-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 己基 4-甲基苯基硫醚
• 中文别名: 己基4-甲基苯基硫醚
• 英文名称: hexyl(4-methylphenyl)sulfane
• 英文别名: hexyl (p-tolyl) sulfide；n-hexyl p-tolyl sulfide；n-hexyl(p-tolyl)sulfane；n-hexyl-p-tolylsulfane；hexyl(p-tolyl)sulfane；hexyl-p-tolyl sulfide；1-(Hexylsulfanyl)-4-methylbenzene；1-hexylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 5342-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: UDVNNGADKKZXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294℃
• 密度：
  0.95
• 闪点：
  128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基 4-甲基苯基硫醚 在 urea-2,2-dihydroperoxypropane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以90%的产率得到1-(hexylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用尿素-2,2-二氢过氧丙烷作为新型氧化剂将硫化物化学选择氧化为亚砜和砜

  摘要：

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失

  DOI：

  10.2174/1570178614666161123115100
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 己基 4-甲基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下用黄原酸钾钾和可循环使用的铜催化剂合成不对称硫化物

  摘要：

  通过使用可回收的CuO纳米粒子在无配体的条件下通过交叉偶联反应与廉价的黄原酸乙基钾黄原酸酯进行不对称硫化物的合成，具有良好的收率，并且可以回收并重复使用多达五个循环而不会失去活性。

  DOI：

  10.1021/jo200793k

文献信息

• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for the formation of aryl–sulfur bonds in aqueous media
  作者：Nasrin Rezaei、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.005

  日期：2016.4

  The air and moisture stable polystyrene resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS-C22-CuI) behaves as an efficient and robust heterogeneous catalyst in the cross-coupling reaction of aryl halides and thiols in aqueous media. Moreover, the heterogeneous catalyst can be easily recovered by filtration and reused for five cycles without significant loss in activity.

  空气和湿气稳定的聚苯乙烯树脂负载的碘化铜（I-cryptand-22）铜配合物（PS-C22-CuI）在芳基卤化物和硫醇在水性介质中的交叉偶联反应中表现为高效且坚固的多相催化剂。此外，该非均相催化剂可以通过过滤容易地回收，并且可以重复使用五个循环而没有明显的活性损失。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as new oxidant for chemoselective and catalyst free oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi、Kobra Khalaji

  DOI：10.1080/10426507.2016.1237951

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A catalyst free and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones was developed using 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as a new oxidant. This scope has shown the achievement of various sulfoxides and sulfones which were obtained selectively in high yields at room temperature.

  图形摘要摘要 使用 1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯基乙烷作为新氧化剂开发了一种无催化剂和化学选择性氧化硫化物为亚砜或砜。该范围显示了在室温下以高产率选择性获得的各种亚砜和砜的成就。
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• Selective oxidation of sulfides and oxidative bromination of organic substrates catalyzed by polymer anchored Cu(II) complex
  作者：S.M. Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Kazi Tuhina、Manir Mobarak、John Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.138

  日期：2012.1

  A new polymer-anchored Cu(II) complex has been synthesized and characterized. The catalytic performance of the complex has been tested for the oxidation of sulfides and in oxidative bromination reaction with hydrogen peroxide as the oxidant. Sulfides have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides in excellent yields and in the presence of KBr as the bromine source, organic substrates

  合成并表征了一种新的聚合物锚定的Cu（II）配合物。已经测试了该配合物的催化性能，用于硫化物的氧化和以过氧化氢为氧化剂的氧化溴化反应。硫化物已经以极好的收率选择性地氧化为相应的亚砜，并且在溴化钾作为溴源的情况下，已使用聚合物固定的Cu（II）催化剂将有机底物选择性地转化为单溴取代的化合物。该催化剂表现出优异的催化活性，高选择性和可回收性。聚合物锚定的Cu（II）催化剂可通过过滤轻松回收，并重复使用五次以上，而不会损失其初始活性。
• Nano Indium Oxide as a Recyclable Catalyst for C−S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand Free conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol900009a

  日期：2009.4.16

  An efficient ligand-free C−S cross-coupling of aryl halides with aromatic/alkyl thiols has been developed using a catalytic amount of nanocrystalline indium oxide as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 135 °C. A variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields utilizing this protocol.

  在135°C的DMSO中，使用催化量的纳米级氧化铟作为可循环利用的催化剂，并以KOH为碱，已开发出芳基卤化物与芳族/烷基硫醇的无配体的CS高效交联。利用该方案可以以优异的产率合成多种芳基硫化物。