2-[(3-methylphenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione | 15890-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(3-methylphenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-methylbenzylidene)-1,3-indanedione；2-(3-methylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(m-Methyl-benzyliden)-indandion-(1.3)；2-(3-Methyl-benzyliden)-indandion-1,3；1.3-Dioxo-2-(3-methyl-benzyliden)-hydrinden；2-(3-methyl-benzylidene)-indan-1,3-dione；2-(3-Methyl-benzyliden)-indan-1,3-dion；2-[(3-methylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15890-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: HFMFXEJUFXZOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methylphenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到3'-(m-tolyl)dispiro[indene-2,1'-cyclopropane-2',2''-indene]-1,1'',3,3''-tetraone
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化合成螺环丙烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型且有效的碘促进的 2-亚苄基 1,3-茚满二酮双分子环化反应。按照该协议，一系列的螺环丙烷衍生物以良好的收率提供。本方案具有条件温和、反应时间短、效率高、化学选择性好和显着的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2146513
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(3-methylphenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Efficacy of Tetracyclic Benzothiazepines Against Blood-Stage Plasmodium falciparum and Liver-Stage P. berghei

  摘要：

  目的： 设计并制备了一系列新型、取代的四环苯并硫氮杂卓，以优化该化学类别对抗药性疟原虫菌株的效力。 方法： 通过克诺文纳格尔缩合反应合成了四环苯并硫氮杂卓，然后依次进行了分子间硫代迈克尔反应和分子内亚胺形成反应。 经过纯化和化学鉴定后，对这些新型化合物进行了体外抗恶性疟原虫和肝阶段伯格氏疟原虫药效测试，以及体内抗伯格氏疟原虫药效测试。 研究结果 成功合成了在硫原子和分子内三个碳环上进行结构修饰的苯并硫氮杂卓。 大多数类似物对血浆期恶性疟原虫具有亚摩尔 IC50 值的抑制作用。 在测试的所有三种恶性疟原虫菌株中，8-甲氧基取代的类似物 12 的效力都超过了氯喹。 母体苯并硫氮杂卓 1 具有肝阶段活性，能抑制感染 HepG2 细胞的 P. berghei 孢子虫，IC50 为 106.4 nM，IC90 为 408.9 nM，但与对照组相比，未能延长 P. berghei 感染小鼠的寿命。 化合物对 HepG2 细胞的毒性不大，小鼠对测试的最高剂量（640 毫克/千克/剂量，每天一次，连续三天）也能耐受。 结论 所述的四环苯并硫氮杂卓能抑制受伯格氏疟原虫感染的肝细胞，其 IC50 值为 106.4 nM，似乎值得进一步研究。 可能需要优化 ADME 特性，因为最有活性的类似物可能亲脂性过强。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220820112324

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• [2+2+2] cycloaddition reactions of α,β -unsaturated N -arylaldimines, acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wen-Juan Yang、Jing Zhang、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.019

  日期：2017.6

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones in dry methylene dichloride at room temperature afforded isomeric 2′-styryl-1,2′,3,4′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,3′-pyridines] in good yields. Under similar conditions, the reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines with two molecules of dialkyl acetylenedicarboxylates

  室温下，在干燥的二氯甲烷中，α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基乙炔二羧酸酯和2-芳基-1,3-茚二酮的多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应得到异构体2'-苯乙烯基-1,2 '，3,4'-四氢-1' ħ -螺[茚-2,3'-吡啶]以良好的收率。在相似的条件下，α，β-不饱和N-芳基亚胺与两个分子的二烯丙基二羧酸二烷基酯的反应产生了1-芳基-6-苯乙烯基-1,6-二氢吡啶-2,3,4,5-四羧酸酯。另外，α，β-不饱和氮的三组分反应-芳基亚胺，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和苯甲酰氰也得到异构体1，3-恶嗪-4，5-二羧酸酯。
• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Michael Addition/[4+2] Cycloaddition Reaction of Allenoates and 2-Arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wangyu Shi、Biming Mao、Jiaqing Xu、Qijun Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Xuefeng Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00637

  日期：2020.4.3

  The phosphine-catalyzed cascade Michael addition/[4+2] cycloaddition reaction of tetrahydrobenzofuranone-derived allenoates and 2-arylidene-1,3-indanediones has been reported, affording spirocyclic 1,3-indanedione derivatives in moderate to high yields with moderate to good diastereoselectivities. A scaled-up reaction worked well under mild conditions, and a plausible mechanism is proposed.

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 2‐Methylidenetrimethylene Carbonate with Alkenes: Access to Chiral Tetrahydropyran‐Fused Spirocyclic Scaffolds
  作者：Biming Mao、Honglei Liu、Zhengyang Yan、Yi Xu、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202002765

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of 2‐methylidenetrimethylene carbonate with alkenes derived from pyrazolones, indandione, or barbiturate has been successfully developed, affording pharmacologically interesting chiral tetrahydropyran‐fused spirocyclic scaffolds. The target compounds were generated in good to excellent yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee ). Furthermore

  已经成功开发了钯催化的2-甲基亚甲基三亚甲基碳酸酯与衍生自吡唑啉酮，茚满二酮或巴比妥酸酯的烯烃的不对称[4 + 2]环加成反应，从而提供了药理学上有趣的手性四氢吡喃稠合的螺环骨架。生成目标化合物的产率高至优，对映选择性高（ee高达99％）。此外，该环加成反应可以有效地扩大规模，并且完成了几种合成的转化，用于构建其他有用的手性螺并吡咯烷酮和螺双茚满二酮衍生物。