3,3-dibutylcyclohexanone | 51756-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dibutylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3-di-n-butylcyclohexanone；3,3-dibutylcyclohexan-1-one；3,3-Di-n-butyl-cyclohexanon
• CAS: 51756-28-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: DEXVZUZGCKARCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibutylcyclohexanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-Dibutyl-6-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Acoradiene的全合成经由分子内光加成和还原环丁烷裂解

  摘要：

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660213
• 作为产物：
  描述：

  在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3,3-dibutylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过炔醇或烯炔的阳离子催化环化反应合成环己酮

  摘要：

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00437

文献信息

• Organobis(cuprates): a new class of reagents and method for spiroannelation
  作者：Paul A. Wender、Alan W. White

  DOI：10.1021/ja00215a035

  日期：1988.3

  Reaction d'organobiscuprates avec des halogeno-3 cyclohexene- et -cyclopentene-2ones: obtention de cyclohexanones et cyclopentanones spiranes en position 3

  反应 d'organobiscuprates avec deshalo-3 cyclohexene-et-cyclopentene-2ones: 获得环己酮和环戊酮螺环在位置 3
• Reaction of lithium dialkylcuprates with β-alkoxy and β-alkylthio αβ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gary H. Posner、Daniel J. Brunelle

  DOI：10.1039/c39730000907

  日期：——

  β-Alkoxy- and β-alkylthio-αβ-ethylenic esters and ketones are converted in high yield into β-alkyl-αβ-ethylenic esters and into ββ-dialkyl ketones using lithium dialkylcuprate reagents.

  β -烷氧基-和β -烷硫基-α β -ethylenic酯和酮被转化以高产率成β -烷基α β -ethylenic酯和成ββ使用锂dialkylcuprate试剂二烷基酮。
• WENDER, PAUL A.;WHITE, ALAN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2218-2223
  作者：WENDER, PAUL A.、WHITE, ALAN W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclohexanones through a Catalytic Cationic Cyclization of Alkynols or Enynes
  作者：Pedro Alonso、Raquel Fontaneda、Pilar Pardo、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00437

  日期：2018.3.16

  A novel procedure for the synthesis of cyclohexanones from alkynol or enyne derivatives through a cationic cyclization has been developed. The key points to obtain the six-membered ring derivatives are the use of starting materials containing a terminal alkyne, the use of tetrafluoroboric acid as a promoter of the cationic cyclization, and the appropriate selection of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。
• Total Synthesis of (±)-α-Acoradiene<i>via</i>Intramolecular Photoaddition and Reductive Cyclobutane Cleavage
  作者：Wolfgang Oppolzer、Freddy Zutterman、Kurt Bättig

  DOI：10.1002/hlca.19830660213

  日期：1983.3.16

  (±)-α-Acoradiene (4) has been synthesized from 3-methoxy-2-cyclohexenone by a sequence of 8 steps. The key steps (Scheme 6) are the regio- and stereoselective photo[2+2]addition 76 and the reductive fragmentation 65.

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。