dimethyl (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)malonate | 76710-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3Z)-3-hexenyl]malonate；dimethyl 2-[(Z)-hex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 76710-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AXRKNFVSBLFJSM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)malonate 在 甲醇 、 氨 、 sodium tetramethoxyborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994

文献信息

• Vinyl-copper derivatives?XI
  作者：A. Alexakis、G. Cahiez、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80209-2

  日期：1980.1
• ALEXAKIS A.; CAHIEZ G.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 13, 1961-1969
  作者：ALEXAKIS A.、 CAHIEZ G.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。