6-三氟甲基-1-苯基苯并环丁烯酮 | 1017235-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-三氟甲基-1-苯基苯并环丁烯酮
• 英文名称: 6-trifluoromethylbenzocyclobutenone
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-one；5-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1017235-57-2
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: TUMWSNIQZWCNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲基-1-苯基苯并环丁烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.0h， 以46%的产率得到2,2-dibromo-6-(trifluoromethyl)benzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的苯并环丁烯酮和苯并环丁烯二酮：(苯并环丁烯二酮）三羰基铬配合物的结构异常

  摘要：

  描述了甲氧基和三氟甲基取代的苯并环丁烯酮和苯并环丁烯二酮三羰基铬配合物的合成。与未取代的配合物一样，使用了通过各自的缩醛的途径。然而，尝试水解外消旋三羰[1,2-双（亚乙二氧基）-3-（三氟甲基）苯并环丁烯]铬（0）（外消旋- 12）导致了仅单个水解并导致外消旋三羰{η 6 -与2-甲氧基取代的衍生物的各个反应相比，具有不同区域选择性的[2-（乙二氧基）-3-（三氟甲基）苯并环丁烯酮]}铬（0）（rac - 14）。所需rac的合成最终通过无环二缩醛的途径获得-三羰基[3-（三氟甲基）苯并环丁二酮]铬（0-13）（rac - 13）。通过光谱分析和在许多情况下还通过晶体结构分析来表征化合物。观察到稠合的环丁烯二酮环向tricarbonylchromium部分的不寻常的弯曲为外消旋-tricarbonyl- [η 6 - （methoxybenzocyclobutenedione）铬（0）（外消旋-

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00370
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-6-三氟甲基苯并环丁烯 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-三氟甲基-1-苯基苯并环丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  Kohser, Stefanie C.; Gopal Dongol, Krishna; Butenschoen, Holger, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 339 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring Opening of Benzocyclobutenols with Site-Selectivity Complementary to Thermal Ring Opening
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja309013a

  日期：2012.10.24

  A rhodium catalyst induced ring opening of benzocyclobutenols with selective cleavage of the C(sp(2))-C(sp(3)) bond adjacent to the hydroxyl group. The site-selectivity markedly contrasted with that of their thermal ring-opening reaction. The rhodium-catalyzed ring opening led to the development of a new alkyne insertion reaction constructing a dihydronaphthalene framework.

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。
• Hydrogenolysis of 1-Alkoxybenzocyclobutenes with Site-selective Cleavage of the Sterically Hindered C(sp²)–C(sp³) Bond
  作者：Shota Sawano、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.150719

  日期：2015.11.5

  1-Alkoxybenzocyclobutenes undergo ring-opening hydrogenolysis with site-selective cleavage of the sterically hindered C(sp2)–C(sp3) bond on Pd/C.

  1-烷氧基苯并环丁烯在Pd/C条件下经历环开氢解反应，择位选择性地断裂空间位阻的C(sp2)–C(sp3)键。
• Kohser, Stefanie C.; Gopal Dongol, Krishna; Butenschoen, Holger, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 339 - 350
  作者：Kohser, Stefanie C.、Gopal Dongol, Krishna、Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethyl-Substituted Benzocyclobutenone and Benzocyclobutenedione: The Structure Anomaly of (Benzocyclobutenedione)tricarbonylchromium Complexes
  作者：Monika Böning née Pfennig、Krishna Gopal Dongol、Geanne Marize Romero Boston、Stefan Schmitz、Rudolf Wartchow、Juan D. Samaniego-Rojas、Andreas M. Köster、Holger Butenschön

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00370

  日期：2019.8.12

  show that annelated cyclobutenedione rings bend more strongly toward the tricarbonylchromium group than do their cyclobutenone analogues. Moreover, the staggered conformation of the tricarbonylchromium group favors larger bending angles. Topological analyses of the electron density of the studied (arene)tricarbonylchromium complexes suggest that the cyclobutenedione ring bending originates from the bending

  描述了甲氧基和三氟甲基取代的苯并环丁烯酮和苯并环丁烯二酮三羰基铬配合物的合成。与未取代的配合物一样，使用了通过各自的缩醛的途径。然而，尝试水解外消旋三羰[1,2-双（亚乙二氧基）-3-（三氟甲基）苯并环丁烯]铬（0）（外消旋- 12）导致了仅单个水解并导致外消旋三羰η 6 -与2-甲氧基取代的衍生物的各个反应相比，具有不同区域选择性的[2-（乙二氧基）-3-（三氟甲基）苯并环丁烯酮]}铬（0）（rac - 14）。所需rac的合成最终通过无环二缩醛的途径获得-三羰基[3-（三氟甲基）苯并环丁二酮]铬（0-13）（rac - 13）。通过光谱分析和在许多情况下还通过晶体结构分析来表征化合物。观察到稠合的环丁烯二酮环向tricarbonylchromium部分的不寻常的弯曲为外消旋-tricarbonyl- [η 6 - （methoxybenzocyclobutenedione）铬（0）（外消旋-