6-三氟甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 887360-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 887360-34-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD07357592
• 分子量: 243.185
• InChiKey: DOPVUBUBIYMLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.8-170.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 iron(II) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6-三氟甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）分子内CH胺化合成吲哚的催化剂

  摘要：

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。

  DOI：

  10.1021/ol2004066

文献信息

• Fused pyrrole derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070142452A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention is concerned with novel fused pyrrole derivatives of formula (I) wherein A, Ar, R 1 , R 2 , R 2′ and R 2″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型融合吡咯衍生物，其中A、Ar、R1、R2、R2′和R2″以及n的定义如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• AZABICYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20110009364A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Ra, Rb, n, Y, and W are as defined in the disclosure, or a salt thereof, or a hydrate or solvate thereof, and to processes for the preparation of these compounds and the therapeutic use thereof.

  本公开涉及以下式子(I)的化合物：其中X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、Z4、Ra、Rb、n、Y和W如本公开所定义，或其盐，或其水合物或溶剂物，以及制备这些化合物和其治疗用途的方法。
• Discovery of 2-oxopiperazine dengue inhibitors by scaffold morphing of a phenotypic high-throughput screening hit
  作者：Cyrille S. Kounde、Hui-Quan Yeo、Qing-Yin Wang、Kah Fei Wan、Hongping Dong、Ratna Karuna、Ina Dix、Trixie Wagner、Bin Zou、Oliver Simon、Ghislain M.C. Bonamy、Bryan K.S. Yeung、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.005

  日期：2017.3

  A series of 2-oxopiperazine derivatives were designed from the pyrrolopiperazinone cell-based screening hit 4 as a dengue virus inhibitor. Systematic investigation of the structure-activity relationship (SAR) around the piperazinone ring led to the identification of compound (S)-29, which exhibited potent anti-dengue activity in the cell-based assay across all four dengue serotypes with EC50 < 0.1 mu M. Cross resistant analysis confirmed that the virus NS4B protein remained the target of the new oxopiperazine analogs obtained via scaffold morphing from the HTS hit 4. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• NOVEL FUSED PYRROLE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1966134A1

  公开（公告）日：2008-09-10