(Z)-4-(butyltellanyl)oct-3-en-2-one | 866538-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(butyltellanyl)oct-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-butyltellanyloct-3-en-2-one
• CAS: 866538-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OTe
• 分子量: 309.906
• InChiKey: LLZBDYNQGVKAAJ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(butyltellanyl)oct-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Novozyme 435 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R,Z)-4-(n-butyltellanyl)oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 碲化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(butyltellanyl)oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  将β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物化学选择性还原为烯丙基醇

  摘要：

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.090

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Tellurium in organic synthesis: synthesis of bioactive butenolides
  作者：Bruno K. Bassora、Carlos E. Da Costa、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.063

  日期：2007.2

  Reduction of (Z)-β-butyltelluro-enones gives the corresponding γ-hydroxy vinylic tellurides with retention of the double bond configuration. Reaction of γ-hydroxy vinylic tellurides with 2 equiv of n-butyllithium produces 1,4-C,O-dianions, which on reaction with carbon dioxide give the corresponding butenolides.

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。
• Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.089

  日期：2010.12

  The total synthesis of (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone was accomplished in few steps in high yields and ee, starting from enantiomerically enriched (S)-Z-vinylic hydroxytellurides. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.