(Z)-styrene-β-d | 21370-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styrene-β-d
• 英文别名: (Z)-β-deuteriostyrene；(Z)-[β-D₁]styrene；cis-β-d₁-styrene；(Z)-β-monodeuteriostyrene；(Z)-β-deuterio-styrene；cis-β-deuteriostyrene；cis-β-deutero-styrene
• CAS: 21370-59-2
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 105.144
• InChiKey: PPBRXRYQALVLMV-NYLCSIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C/25 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.917 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  31 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险类别码：
  R10,R20,R36/38
• 危险品运输编号：
  UN 2055 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-styrene-β-d 在 氘代吡啶 、 ((p-tolylsulfinyl)methylene)dibenzene 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-styrene-β-d
  参考文献：
  名称：

  Studies of sulfinyl radicals. 2. Reversibility of addition to styrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a037
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 二苯甲酮 、 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-styrene-β-d
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Asymmetric Radical Process for General Synthesis of Chiral Heteroaryl Cyclopropanes
  作者：Xiaoxu Wang、Jing Ke、Yiling Zhu、Arghya Deb、Yijie Xu、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04655

  日期：2021.7.28

  applicable to α-pyridyl and other α-heteroaryldiazomethanes for asymmetric cyclopropanation of wide-ranging alkenes, including several types of challenging substrates. This new catalytic methodology provides a general access to valuable chiral heteroaryl cyclopropanes in high yields with excellent both diastereoselectivities and enantioselectivities. Combined computational and experimental studies further

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种高效催化方法，用于烯烃与原位生成的α-杂芳基重氮甲烷的不对称自由基环丙烷化。通过对新合成的D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的类空腔环境进行微调，优化的Co(II)基金属自由基体系广泛适用于α-吡啶基和其他α-杂芳基重氮甲烷，用于不对称环丙烷化范围广泛的烯烃，包括几种类型的具有挑战性的底物。这种新的催化方法提供了以高产率获得有价值的手性杂芳基环丙烷的通用途径，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。计算和实验相结合的研究进一步支持了以α-和γ-金属烷基自由基作为关键中间体的Co(II)基烯烃环丙烷化的基本逐步自由基机理。
• Metalloradical activation of carbonyl azides for enantioselective radical aziridination
  作者：Xavier Riart-Ferrer、Peng Sang、Jingran Tao、Hao Xu、Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.001

  日期：2021.4

  The carbonyl azide TrocN3 (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide) is a potent nitrogen radical precursor for radical olefin aziridination via Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin proves to be an efficient catalyst that can activate TrocN3 at room temperature to aziridinate various styrene derivatives, providing

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。
• Iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes employing hydroxylamine derivatives as clean nitrene sources
  作者：Georgina Kirby、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Prestat、Farouk Berhal

  DOI：10.1039/d1gc03495b

  日期：——

  The iron-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes with hydroxylamine derivatives is described. Using simple iron(II) sources and readily available ligands, the formal (2 + 1) cycloaddition process proved to be efficient on both styrenes and aliphatic alkenes, providing access to a wide range of aziridines. In these particularly sustainable reaction conditions, yields up to 89% could be obtained

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。
• The preparation of (Z)-2-lithio-ortho-styryllithium via an ortho-directed lithiation
  作者：Arthur J. Ashe、Paresh M. Savla

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83263-u

  日期：1993.11

  Lithiation of (Z)-2-lithiostyrene with t-butyllithium/TMEDA pentane led directly to (Z)-2-lithio-ortho-styryllithium. Subsequent treatment of this dilithio compound with difunctional electrophiles allowed the preparation of a variety of benzo[b]heteroles.

  用叔丁基锂/ TMEDA戊烷锂化（Z）-2-锂硫基苯乙烯直接导致（Z）-2-锂硫基邻苯乙烯基锂。随后用双官能亲电试剂对该二硫代化合物进行处理，从而可以制备各种苯并[ b ]杂环。