(E/Z)-β-triphenylstyriltin | 17421-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-β-triphenylstyriltin
• CAS: 17421-59-9
• 化学式: C₂₆H₂₂Sn
• 分子量: 453.171
• InChiKey: LVYYLJDTNUFXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 0.08 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-β-triphenylstyriltin 在 正丁基锂 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-[2-2H1]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  99%ee的手性α-氧-[2H1]甲基锂的制备及其构型稳定性的测定

  摘要：

  (三丁基锡烷基)甲基 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-羧酸盐在 -78 摄氏度下用 t-BuLi/TMEDA 金属化，并用衍生自 (R,R)-1,2-二环己基乙烷的混合硼酸盐进行硼酸化1,2-二醇和叔丁醇得到等量的非对映体硼酸酯 31/32。硼酸盐 31 和 32 用 LiBEt3D 还原，然后用碱性 H2O2 氧化，分别得到 99% ee 的 (S)- 和 (R)-三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇。在 -78 和 0 摄氏度下用 n-BuLi 处理它们各自的磷酸盐得到微观构型稳定的膦酰氧基取代的 [2H1] 甲基锂，其重排为 ee > 98% 的羟基-[1-2H1]甲基膦酸盐（磷酸盐-膦酸盐重排） . 然后，对映体三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇的 N-二异丙基氨基甲酸酯被金属转移，得到氨基甲酰氧基取代的手性 [2H1] 甲基锂，在 - 78 摄氏度，由苯甲醛诱捕实验推断。这些甲基锂的化学稳定性在

  DOI：

  10.1021/ja066183s
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 、 苯乙炔 以 not given 为溶剂， 以94%的产率得到(E/Z)-β-triphenylstyriltin
  参考文献：
  名称：

  第四类有机金属化学研究：二十四。乙炔加氢缩合反应中获得的产品结构

  摘要：

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83730-4

文献信息

• Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates
  作者：Edmund J. Keliher、Richard C. Burrell、Harry R. Chobanian、Karina L. Conkrite、Rajesh Shukla、John E. Baldwin

  DOI：10.1039/b605912k

  日期：——

  Many carbenoid cyclopropanation reactions promoted by chiral catalysts give product mixtures reflecting impressive diastereo- and enantioselectivities. Few provide a single chiral product efficiently. This limitation has been overcome in cyclopropanations of styrene and isotopically labeled styrenes with α-diazoacetates. Convenient syntheses on a 20 g scale of each of four chiral isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylates (the 1-d-3-13C, 1,(3S)-d2, 1,2,(3S)-d3, and 1,3,3-d3 isotopomers) of better than 99% ee have been realized.

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。
• Unexpected Remarkable Stability of Primary Ozonides Derived from Alkenyl Stannanes. One-Pot Synthesis of 1,2-Diols from Alkynes
  作者：Ana M. Gómez、María D. Company、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/ol0170814

  日期：2002.2.1

  Primary ozonides derived from alkenyl stannanes display an unusual stability and can be transformed into 1,2-diols by treatment with dimethyl sulfide and borane-methyl sulfide complex. This observation has been incorporated into the development of a novel one-pot strategy for the conversion of alkynes into 1,2-diols.

  衍生自烯基锡烷的伯氮氧化物显示出不同寻常的稳定性，可通过用二甲基硫醚和硼烷-甲基硫醚络合物处理将其转化为1,2-二醇。这项观察已被纳入一种新型的一锅法，用于将炔烃转化为1,2-二醇。
• Palladium Catalyzed Hydrostannylation and Hydrogermylation of Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Hiroji Oda、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.3468

  日期：1987.9

  Treatment of acetylenes with Ph3SnH or Ph3GeH in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 provides the corresponding alkenyltriphenylstannanes or alkenyltriphenylgermanes in good yields.

  用Ph3SnH或Ph3GeH处理炔烃，并在催化量的Pd(PPh3)4存在下，可以以良好的产率获得相应的烯基三苯基锡或烯基三苯基锗。
• Homogeneous sonochemistry in radical-chain reactions. Sonochemical hydrostannation and tin hydride reduction
  作者：Eiichi Nakamura、Daisuke Machii、Tsuyoshi Inubushi

  DOI：10.1021/ja00199a059

  日期：1989.8

  sonochemistry for the controlled initiation of radical chain reactions: radicals generated undergo chain reactions in the bulk medium in such a way that the low concentration of the initial radical species may be compensated by the length of the chain. We report here the first synthetic application of this concept by describing hydrostannation and tin hydride reduction initiated by sonochemical thermolysis of

  我们已经研究了用于受控引发自由基链反应的均相声化学：产生的自由基在大量介质中进行链反应，初始自由基物种的低浓度可以通过链的长度来补偿。我们通过描述由 R 3 SnH 的声化学热解引发的氢化锡化和氢化锡还原，在这里报告了这一概念的首次合成应用
• The preparation of organolithium compounds by the transmetalation reaction part VIII. β-styryllithium
  作者：Dietmar Seyferth、Lawrence G. Vaughan、Reiichi Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94479-6

  日期：1964.4

  trans-β-Styryllithium can be prepared conveniently by the transmetalation reaction occurring between trans-β-styryltin compounds and organolithium reagents. This procedure is superior to others previously used, since neither acetylenic by-products nor 1,4-diphenylbutadiene are formed. The preparation and characterization of the cis and trans isomers of β-styryltrimethylsilane and -tin are described

  反式-β-苯乙烯基锂可以通过反式-β-苯乙烯基化合物与有机锂试剂之间发生的金属转移反应方便地制备。该方法优于先前使用的其他方法，因为既不形成炔属副产物也不形成1，4-二苯基丁二烯。描述了β-苯乙烯基三甲基硅烷和-锡的顺式和反式异构体的制备和表征。