3,1-benzoxathian-4-one | 5651-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,1-benzoxathian-4-one
• 英文别名: 4H-3,1-benzoxathiin-4-one；4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one；3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 5651-33-2
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: DMHIXXWAEUHFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  350.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1-benzoxathian-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides

  摘要：

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.094
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰)苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到3,1-benzoxathian-4-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。二、O-酰基-N-[2-(甲硫基)-苯甲酰基]-N-叔丁基羟胺的热重排

  摘要：

  制备了几种 O-酰基-N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-Nt-丁基羟胺 (1) 并研究了它们的热分解。1 在 200 °C 下在邻二氯苯中热分解得到 N-t-丁基-2-（酰氧基甲硫基）苯甲酰胺 (4)，即衍生自 1 的酰基部分的羧酸和 2-t-丁基-1,2-主要产品为苯并噻唑-3(2H)-one，还有少量4H-3,1-benzoxathiin-4-one、Nt-丁基-2-(甲硫基)苯甲酰胺、羧酸甲酯和Nt -丁酰胺。发现苯甲酰胺 (4) 是热解的初始产物，随后的分解得到羧酸和其他产物。以酰氨基锍离子为中间体的Pummerer型反应，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1781

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds
  作者：A.A. El-Barbary、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80182-7

  日期：1980.1

  2-mercaptobenzamides, 7, and 2-mercaptobenzohydrazides, 8, or their corresponding disulfides, 7' and 8'. 3H-1, 2-Benzodithiol-3-immes, which are in equilibrium with 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thiones, (9A ⇄ 9B), are prepared by two new routes (a) by allowing 3 or 5 to react with primary amines or hydrazines, (b) by allowing 7, 8, 7' or 8' to react with 1.

  3,1-Benzoxathian-4-ones 2，当与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷烷-2，4-二硫键1或与P 4 S 10一起加热时给一个或多个以下产品的3,1-苯并氧-4-硫酮，3，1,3- benzodithian -4-酮，4，1,3- benzodithian -4-硫酮，5，和3H -1,2 -苯并二硫基-3-硫酮，6。化合物2与伯胺和仲胺以及肼一起加热时，会生成2-巯基苯甲酰胺7和2-巯基苯并肼8或它们相应的二硫化物7'和8 '。3H-1,2苯并二硫醇-3- immes，其是处于平衡的1,2-苯并异噻唑-3（2H）-thiones，（9A ⇄ 9B），由两个新的路线（A）通过使制备3或5通过允许与伯胺或肼，（b）向反应7，8，7 “或8 ”与反应1。
• Studies on the Flash Vacuum Thermolysis of Thiones of Selected N-, O-, and S-Heterocycles
  作者：Tomasz Drewnowski、Stanisław Leśniak、Grzegorz Mlostoń、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1002/hlca.200690104

  日期：2006.5

  flash vacuum thermolysis conditions was investigated. In the case of six-membered 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione 6, the course of the reaction depended on the substitution pattern at C(2) (Scheme 3). Thus, the 2-unsubstituted derivative 6a led to the unstable product 2, which upon treatment with MeOH was converted quantitatively into methyl 2-mercaptobenzoate (7). The analogous thermolysis of the 2,2-dimethyl

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3
• The Sulfuranyl Radical Structure and Reactions of<i>o</i>-(Thio)benzoyloxyl Radicals Formed by the Decomposition of<i>t</i>-Butyl<i>o</i>-(Thio)perbenzoates Studied by¹H and¹³C CIDNP and¹⁷O NMR
  作者：Waro Nakanishi、Yoshiaki Kusuyama、Yoshitsugu Ikeda、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3123

  日期：1983.10

  1H and 13C CIDNP signals were observed in the methyl group of o-(methylthio)benzoic acid and the methylene group of 3,1-benzoxathian-4-one (6) during the thermal decomposition of t-butyl o-(methylthio)perbenzoate. The results show that the free “o-(methylthio)benzoyloxyl radical” itself is better represented as the bridged sulfuranyl radical in which most of the spin density is localized at the sulfur

  在邻（甲硫基）过苯甲酸叔丁酯的热分解过程中，在邻（甲硫基）苯甲酸的甲基和 3,1-苯并氧噻吩-4-酮 (6) 的亚甲基中观察到 1H 和 13C CIDNP 信号. 结果表明，游离的“o-（甲硫基）苯甲酰氧基”本身更好地表示为桥接硫酰基，其中大部分自旋密度位于硫原子而不是羧基。对叔丁基邻（甲硫基）-和邻（苯硫基）过苯甲酸酯-羰基-17O 进行热解，并通过 17O NMR 光谱优先在 6 的羰基氧和 2,2'-二硫代二苯甲酸二苯酯处检测氧标记排除两性离子自由基结构。还讨论了苯基的迁移和邻（苯硫基）苯甲酸的过氧单硫酸盐氧化。
• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• 一种制备苯并1,3-氧硫杂环己烷-4-酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109438414B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备苯并1,3‑氧硫杂环己烷‑4‑酮的方法。具体步骤：以2‑羧苯基甲硫醚为原料，氧化银和1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐为添加剂，在1,2‑二氯乙烷中120摄氏度反应10小时，即可得到苯并1,3‑氧硫杂环己烷‑4‑酮。同现有的方法相比，此方法快速简单，直接使用商品化的2‑羧苯基甲硫醚作为反应原料，一步直接构建目标产物，反应新颖、操作简单以及效率较高，具有潜在的工业价值，值得推广应用。