1-(m-methylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne | 130778-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-methylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
• 英文别名: 1-methyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene；1-(3-methylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne；1-Methyl-3-(trifluoroprop-1-YN-1-YL)benzene
• CAS: 130778-80-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃
• 分子量: 184.161
• InChiKey: AJBHXNAYLCJYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-methylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-(m-tolyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟丙炔脱氟硫代环化反应合成1,2-二硫代3-硫酮

  摘要：

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800846
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(m-methylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with Langlois' reagent

  摘要：

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes by copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is communicated. The trifluoromethylated acetylenes were obtained in good to moderate yields. The presented method tolerates a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic potassium alkynyltrifluoroborates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.005

文献信息

• Mild copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkynes using an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Zhiqiang Weng、Huaifeng Li、Weiming He、Liang-Feng Yao、Jianwei Tan、Jinfa Chen、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.085

  日期：2012.3

  A catalytic process for trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent has been developed, affording trifluoromethylated acetylenes in good to excellent yields. The reaction is conducted at room temperature and exhibits tolerance to a range of functional groups.

  已经开发出用Togni试剂催化末端炔烃的三氟甲基化的催化方法，从而以良好或优异的收率提供了三氟甲基化的乙炔。该反应在室温下进行，并且表现出对一定范围的官能团的耐受性。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。
• Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes
  作者：Maki Minakawa、Tomoki Ishikawa、Junya Namioka、Souichirou Hirooka、Biao Zhou、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c4ra06973k

  日期：——

  Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] intermolecular cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes afforded the corresponding trifluoromethyl group substituted benzene derivatives in high yield with excellent selectivity.

  用铁催化的[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，三氟甲基取代的非对称内部炔烃得到相应的三氟甲基取代苯衍生物，收率高，选择性优异。
• Synthesis of trifluoromethyl-group-containing cyclopentadienones by the palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] cycloaddition of aryl- and trifluoromethyl-group substituted internal alkynes and carbon monoxide
  作者：Shogo Murakami、Taro Sonehara、Kousuke Iwakami、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.036

  日期：2019.2

  We investigated the palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] cycloaddition of aryl- and trifluoromethyl-group-substituted internal alkynes and carbon monoxide, and revealed that the PdBr2 effectively catalyzed the intended reaction. The PdBr2-catalyzed reaction smoothly proceeded and provided aryl- and trifluoromethyl-group-containing cyclopentadienone derivatives in up to 92% yield.

  我们研究了钯催化的芳基和三氟甲基取代的内部炔烃和一氧化碳的[2 + 2 + 1]环加成反应，并揭示了PdBr 2有效催化了预期的反应。PdBr 2催化的反应顺利进行，并以高达92％的收率提供了含芳基和三氟甲基的环戊二烯酮衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of Trifluoromethyl Group Substituted Internal Alkynes
  作者：Motoi Kawatsura、Mitsuaki Yamamoto、Junya Namioka、Koji Kajita、Takuya Hirakawa、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol1030734

  日期：2011.3.4

  It found that the Ru3(CO)12 coordinated with 2-(diphenylphosphino)benzonitrile (2-DPPBN) to effectively catalyze the [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of the trifluoromethyl group substituted internal alkynes in high yields with up to >98% regioselectivity. Isolation of a ruthenacyclopentadiene was successful and confirmed that the complex is a reaction intermediate.

  发现Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苄腈（2-DPPBN）配位可有效催化三氟甲基取代的内部炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，收率高达> 98区域选择性％。钌烷基环戊二烯的分离成功，并证实该络合物是反应中间体。