7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 883242-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(3-bromo-propoxy)-3',4',5'-trimethoxy-flavone；7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 883242-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₆
• 分子量: 449.298
• InChiKey: CYCPZDFPVICNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(3-((4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和初步生物学评估†

  摘要：

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c8nj04533j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和初步生物学评估†

  摘要：

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c8nj04533j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoid benzimidazole derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Zhe Wang、Xiangping Deng、Runde Xiong、Shujuan Xiong、Juan Liu、Xuan Cao、Xiaoyong Lei、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7md00578d

  日期：——

  A series of 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoids with benzimidazole linked by different chain alkanes have been designed and synthesized. The potential activity of these compounds as anti-tumor agents was evaluated by cytotoxicity assay in MGC-803 (human gastric cancer), MCF-7 (human breast cancer), HepG-2 (human hepatoma) and MFC (mouse gastric cancer) tumor cell lines. Among them, compound 15 7-(3-(2-

  设计并合成了一系列苯并咪唑通过不同链烷烃连接的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类化合物。这些化合物作为抗肿瘤药的潜在活性通过MGC-803（人类胃癌），MCF-7（人类乳腺癌），HepG-2（人类肝癌）和MFC（小鼠胃癌）肿瘤中的细胞毒性试验进行了评估。细胞系。其中，化合物15 7-（3-（2-氯-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）丙氧基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-一种显示最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为20.47±2.07、43.42±3.56、35.45±2.03μM和23.47±3.59μM。流式细胞仪（FCM）结果表明化合物15导致细胞周期停滞在G1期，并以剂量​​依赖性方式诱导MFC细胞凋亡。另外，化合物15对体内肿瘤生长显示出显着的抑制作用。所有结果概述了化合物15作为抗肿瘤剂的进一步开发的巨大潜力。
• Exploration of multi-target potential of chromen-4-one based compounds in Alzheimer’s disease: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Nirmal Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.012

  日期：2017.12

  A novel series of flavonoid based compounds were designed, synthesized and biologically evaluated for Acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity integrated with advanced glycation end products (AGEs) inhibitory and antioxidant potential. Most of the derivatives inhibited AChE in nanomolar IC50 range along with good AGEs inhibitory and radical scavenging activity. Among them, 7m, strongly inhibited

  设计，合成和生物评估了一系列基于类黄酮的新型化合物，并结合了先进的糖基化终产物（AGEs）抑制和抗氧化潜力，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性进行了生物学评估。大多数衍生物在纳摩尔IC 50范围内均能抑制AChE，并具有良好的AGEs抑制和自由基清除活性。其中7m强烈抑制AChE（IC 50  = 5.87 nM），并且与参考药物多奈哌齐（IC 50）相比具有较强的抑制作用。 = 12.7 nM）。通过对接分析证明了其有效的抑制活性，该对接分析揭示了其与AChE的CAS（催化活性位点）和PAS（外围阴离子位点）同时具有双重结合特性。此外，该化合物还具有防止晚期糖基化终产物形成的能力（IC 50  = 23.0 µM），并具有额外的自由基清除性能（IC 50  = 37.12 nM）。它（7m）还通过使用莫里斯水迷宫试验改善了东pol碱引起的小鼠记忆力减退。因此，类黄酮作为潜在的多官能抗阿
• [EN] OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] FLAVONES SUBSTITUES PAR HYDROXY UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTI-HYPERGLYCEMIQUES ET ANTI-DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006040621A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti­ hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type ii diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了新颖的取代黄酮衍生物，表现出抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物中II型糖尿病和相关高血脂症状的方法。
• Oxy substituted flavones as antihyperglycemic and antidyslipidemic agents
  申请人：Pratap Ram

  公开号：US20060178373A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti-hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type II diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了一种新型的取代黄酮衍生物，该衍生物表现出抗高血糖和抗血脂异常的活性。本发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物的II型糖尿病和相关高脂血症状的方法。
• Pratap, Ram; Satyanarayana, Mavurapu; Shukla, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 579 - 588
  作者：Pratap, Ram、Satyanarayana, Mavurapu、Shukla, Poonam、Srivastava, Arvind K.、Tiwari, Priti、Tripathi, Brajendra K.

  DOI：——

  日期：——