(1S,4R,2'R)-(-)-4'-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]oxazine(2H)] | 852898-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4R,2'R)-(-)-4'-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]oxazine(2H)]
• 英文别名: (1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e]-[1,3]oxazine(2H)]
• CAS: 852898-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 405.438
• InChiKey: OUKSEXHPLGEDQI-IFIJOSMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 (1S,4R,2'R)-(-)-4'-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]oxazine(2H)] 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到(1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-(benzyl)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]-oxazine(2H)]
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS
  [FR] LIGANDS CHIRAUX POUR CATALYSE ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明提供了手性富集化合物的过渡金属配合物，用作不对称转化中的催化剂。

  公开号：

  WO2006002470A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (1'''S,4'''R,2S)-(-)-2-menthonyl-3H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,4R,2'R)-(-)-4'-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]oxazine(2H)]
  参考文献：
  名称：

  新型的基于氮的手性配体：2 H -1,3-苯并恶嗪。配体合成，X射线结构研究和不对称催化

  摘要：

  基于苯并恶嗪核的新型手性配体，例如，（-）- 9，是从市售起始原料水杨酰胺和（-）-薄荷酮分三步设计和合成的。（-）- 9在丙二酸丙二酯的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基取代中的应用产生高达62％ee的对映选择性。在不对称的硅氢加成反应中和在添加二乙基锌中分别获得了42％和20％的Ees。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.047