(1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-{[(6-methyl)-2-pyridyl]spiro(menthane-2,2'-benzo[e][1,3]-oxazine(2H))} | 852898-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-{[(6-methyl)-2-pyridyl]spiro(menthane-2,2'-benzo[e][1,3]-oxazine(2H))}
• CAS: 852898-03-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: SIRLDDRRZOUZGY-ICPLQIHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-{[(6-methyl)-2-pyridyl]spiro(menthane-2,2'-benzo[e][1,3]-oxazine(2H))} 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS
  [FR] LIGANDS CHIRAUX POUR CATALYSE ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明提供了手性富集化合物的过渡金属配合物，用作不对称转化中的催化剂。

  公开号：

  WO2006002470A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 (1S,4R,2'R)-(-)-4'-(trifluoromethanesulfonyloxy)spiro[menthane-2,2'-benzo[e][1,3]oxazine(2H)] 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以35%的产率得到(1'''S,4'''R,2S)-(-)-4-{[(6-methyl)-2-pyridyl]spiro(menthane-2,2'-benzo[e][1,3]-oxazine(2H))}
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS
  [FR] LIGANDS CHIRAUX POUR CATALYSE ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明提供了手性富集化合物的过渡金属配合物，用作不对称转化中的催化剂。

  公开号：

  WO2006002470A1

文献信息

• A new class of nitrogen based chiral ligands: 2H-1,3-benzoxazines. Ligand synthesis, X-ray structural studies and asymmetric catalysis
  作者：Neeranat Thienthong、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.047

  日期：2005.4

  A new class of chiral ligands, e.g., (−)-9, based on the benzoxazine nucleus, has been designed and synthesized in three steps from the commercially available starting materials salicylamide and (−)-menthone. Application of (−)-9 in the palladium catalyzed-allylic substitution of 1,3-diphenyl-2-propenylacetate with dimethyl malonate gave enantioselectivities of up to 62%ee. Ees of 42% and 20% in asymmetric

  基于苯并恶嗪核的新型手性配体，例如，（-）- 9，是从市售起始原料水杨酰胺和（-）-薄荷酮分三步设计和合成的。（-）- 9在丙二酸丙二酯的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基取代中的应用产生高达62％ee的对映选择性。在不对称的硅氢加成反应中和在添加二乙基锌中分别获得了42％和20％的Ees。