N,N-diethylphenacylamine | 4061-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethylphenacylamine
• 英文别名: α-(N,N-diethyl)aminoacetophenone；β-diethylaminopropiophenone；ω-Diethylaminoacetophenone；2-(diethylamino)-1-phenylethanone；2-(Diethylamino)-1-phenylethanon；2-N,N-diethylamino acetophenone
• CAS: 4061-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD12145975
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KOTFYSVFYYKCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylphenacylamine 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Marvel; du Vigneaud, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-((1-phenylvinyl)oxy)silanamine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-diethylphenacylamine
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Hydrogen peroxide oxidation of α-(N,N-dialkyl)aminoketones
  作者：David Wenkert、K. Margareta Eliasson、Duane Rudisill

  DOI：10.1039/c39830000392

  日期：——

  α-(N,N-Dialkyl)aminoketones are fragmented oxidatively by hydrogen peroxide, leading to carboxylic acids and products derived from iminium intermediates.

  α-（N，N-二烷基）氨基酮被过氧化氢氧化裂解，生成羧酸和衍生自亚胺鎓中间体的产物。
• [EN] OLIGOMERIC AMINOKETONES AND THEIR USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] AMINOCÉTONES OLIGOMÈRES ET LEUR UTILISATION COMME PHOTO-INITIATEURS
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015023371A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to photoactive oligomeric aminoketones of general Formulae I and II, for compositions and inks curable with ultraviolet (UV) light. The oligomeric aminoketones of the general Formula I are made by condensation of aminoketones with aldehydes, and aminoketones of the general Formula II are made by acylation of aromatic amines with phthalic anhydride, followed by esterification with a polyol. The aminoketones provide good curability of energy curable coatings and inks with UV-A light, and are proposed for photoinitiator systems for low migration inks.

  该发明涉及一般式I和II的光活性寡聚氨酮，用于能够通过紫外线（UV）光固化的组合物和油墨。一般式I的寡聚氨酮是通过氨酮与醛的缩合制备的，一般式II的氨酮是通过芳香胺与邻苯二甲酸酐的酰化，然后与多元醇酯化制备的。这些氨酮提供了对UV-A光固化涂料和油墨的良好固化性能，并被提议用于低迁移油墨的光引发剂系统。
• Reactions of methylvinyl and phenylvinyl ketones with a tricyclic ketone derived from 2-tetralone: characterisation of crystalline products by x-ray diffraction.
  作者：Christine J. Cardin、Mary S. Carson、Wesley Cocker、Deborah J. Wilcock、Patrick V.R. Shannon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87225-2

  日期：1993.8

  Base catalysed reaction of the tricyclic ketone (6 ⇌ 7) with methylvinyl ketone gave the tetracyclic ketols, 11, 13, 15, 16, and the pentacyclic ketols, 12, 17. With phenylvinyl ketone, the tetracyclic ketol (18) was formed. The stereostructures of the ketols were identified by X-Ray diffraction.

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。
• Boranes in synthesis. 2. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of 2-amino acetophenones to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：David A. Beardsley、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76745-1

  日期：1994.3

  The asymmetric reduction of 2-amino acetophenones with Ipc2BH or Ipc2BCl at −78°C, yields the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields. Although only modest (12–45% ee) enantiomeric excesses were obtained with Ipc2BH, 75–99% enantiomeric excesses were obtained when Ipc2BCl was used as the asymmetric reducing agent.

  在-78°C下用Ipc 2 BH或Ipc 2 BCl不对称还原2-氨基苯乙酮，可生成相应的β-氨基醇，收率为好至极好。尽管使用Ipc 2 BH仅获得了适度的对映体过量（12-45％ee），但是当使用Ipc 2 BCl作为不对称还原剂时，却获得了75-99％的对映体过量。