N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 34906-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N,N-diethylbenzoylformamide；N,N-diethylphenylglyoxamide；N,N-diethyl-α-oxo benzeneacetamide
• CAS: 34906-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NOYFMUSJTLLDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-176 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Avison, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 469,470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylethanethioamide 在 sodium persulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide

  摘要：

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42275e

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• DOUBLE CARBONYLATION REACTIONS OF METHYL- AND PHENYLPALLADIUM(II) COMPLEXES IN THE PRESENCE OF SECONDARY AMINES AFFORDING α-KETO AMIDES
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.865

  日期：1982.6.5

  The reactions of trans-PdR(X)(PMePh2)2 (R = Me, X = I and R = Ph, X = Br) with carbon monoxide in the presence of secondary amines, R’2NH, were found to give α-keto amides, RCOCONR’2, as double carbonylation products under mild conditions in good yields and selectivities.

  发现反式 PdR(X)(PMePh2)2（R = Me，X = I 和 R = Ph，X = Br）与一氧化碳在仲胺 R'2NH 存在下的反应得到 α-酮酰胺，RCCOCONR'2，作为双羰基化产物在温和条件下以良好的产率和选择性。
• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。
• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Mechanistic studies on palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides affording α-keto esters
  作者：Hiroshi Yamashita、Toshiyasu Sakakura、Toshi-Aki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/0304-5102(88)85129-0

  日期：1988.10

  In relation to the mechanism of palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides to give α-keto esters, the carbonylation reactivity of some palladium complexes such as RPdIL2 (I: R = C6H5, L = P(C6H5)3; II: R = C6H5CO, L = P(C6H5)3) and C6H5COPd[P(C6H5)3]2(ClO4)·acetone (III) was investigated. In the carbonylation reaction in the presence of alcohols and t-amines, both complexes I and II exhibited

  关于钯催化的芳基碘化物羰基化生成α-酮酯的机理，某些钯配合物如RPdIL 2（I：R = C 6 H 5，L = P（C 6 H 5）的羰基反应性3 ; II：R = C 6 H 5 CO，L = P（C 6 H 5）3）和C 6 H 5 COPd [P（C 6 H 5）3 ] 2（ClO 4）·丙酮（III）进行了调查。在醇和叔胺存在下的羰基化反应中，配合物I和II都显示出相同的反应性。当使用较低介电常数和较低供体数的溶剂时，配合物II对α-酮酯具有更高的选择性。高氯酸盐配合物III在用二乙胺和一氧化碳处理时经历了高羰基化的双羰基化反应，在与一氧化碳的醇反应中主要生成了简单的酯。在配合物II的反应中，将醇与叔胺结合使用可得到α-酮基酯，而使用醇盐可导致仅形成简单的酯。加热复合体II与碘苯在一氧化碳下得到苯甲酰碘。这些结果与催化双羰基化的机理有关。