2-(2-dimethylamino-ethyl)-5-fluoro-indan-l-one | 867038-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-dimethylamino-ethyl)-5-fluoro-indan-l-one
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 867038-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: ZNPMEPJRVRAGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 2-(2-dimethylamino-ethyl)-5-fluoro-indan-l-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型茚H 1-抗组胺药治疗失眠症的选择性分析

  摘要：

  在寻找潜在改善的镇静催眠药的过程中，评估了H 1-抗组胺（-）- R-二甲基茚的一系列茚类似物的选择性。茚核心中6位取代基与丰富的电子侧链结合的变化导致鉴定出几种有效的H 1-抗组胺药，它们对CYP酶，M 1毒蕈碱受体和hERG通道具有理想的选择性。这些化合物是进一步ADME分析和体内评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-dimethylamino-ethyl)-5-fluoro-indan-l-one
  参考文献：
  名称：

  新型茚H 1-抗组胺药治疗失眠症的选择性分析

  摘要：

  在寻找潜在改善的镇静催眠药的过程中，评估了H 1-抗组胺（-）- R-二甲基茚的一系列茚类似物的选择性。茚核心中6位取代基与丰富的电子侧链结合的变化导致鉴定出几种有效的H 1-抗组胺药，它们对CYP酶，M 1毒蕈碱受体和hERG通道具有理想的选择性。这些化合物是进一步ADME分析和体内评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.055

文献信息

• Identification of a novel selective H1-antihistamine with optimized pharmacokinetic properties for clinical evaluation in the treatment of insomnia
  作者：Wilna J. Moree、Bin-Feng Li、Said Zamani-Kord、Jinghua Yu、Timothy Coon、Charles Huang、Dragan Marinkovic、Fabio C. Tucci、Siobhan Malany、Margaret J. Bradbury、Lisa M. Hernandez、Jianyun Wen、Hua Wang、Samuel R.J. Hoare、Robert E. Petroski、Kayvon Jalali、Chun Yang、Aida Sacaan、Ajay Madan、Paul D. Crowe、Graham Beaton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.117

  日期：2010.10

  Analogs of the known H-1-antihistamine R-dimethindene with suitable selectivity for key GPCRs, P450 enzymes and hERG channel were assessed for metabolism profile and in vivo properties. Several analogs were determined to exhibit diverse metabolism. One of these compounds, 10a, showed equivalent efficacy in a rat EEG/EMG model to a previously identified clinical candidate and a potentially superior pharmacokinetic profile as determined from a human microdose study. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.