1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1,3-Diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: ALOFHFAGXDSFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 potassium phosphate 、 碘 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的双氧化CH-H胺化和卤化作用直接获得卤代熔融的咪唑并[1,5-a] N-杂芳族化合物

  摘要：

  描述了一种串联反应，可直接进入卤代稠合的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳族化合物。该反应使用2-甲基苯乙烯和脂肪族胺或氨基酸作为起始原料，并涉及铜介导的双氧化CH-H胺化和卤化。在这种策略中，铜盐既是催化剂，又是卤素源，而分子氧是唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800628

文献信息

• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Highly Versatile Preparation of Imidazo[1,5‐a]quinolines and Characterization of Their Photoluminescent Properties
  作者：Niclas Kulhanek、Niklas Martin、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202301007

  日期：2024.1.2

  In this work we show a robust and versatile procedure for the synthesis of substituted imidazo[1,5-a]quinolines and examine the influence of this substituents on the photophysical properties of this system.

  在这项工作中，我们展示了一种稳健且通用的合成取代咪唑并[1,5- a ]喹啉的方法，并研究了该取代基对该系统光物理性质的影响。